1-benzyl-3-tert-butylimidazolium chloride | 905726-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-tert-butylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-Benzyl-3-tert-butylimidazol-1-ium;chloride；1-benzyl-3-tert-butylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 905726-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 250.771
• InChiKey: SGCOVLHKDDUDEQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-benzyl-3-tert-butylimidazolium chloride 在 t-BuOK 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以31%的产率得到(1-benzyl-3-tert-butylimidazol-2-ylidene)(1,3-divinyltetramethyldisiloxane)platinum(0)
  参考文献：
  名称：

  具有手性二膦和N-杂环碳原子配体的铂（II）配合物：合成和评价作为环异构化催化剂。

  摘要：

  通过氧化加成/配体交换序列，从（NHC）Pt （0）（dvtms）络合物中以高收率获得了将手性二膦与NHC配体结合的方平面铂（II）络合物。使用合适的卡宾-二膦对可以分离轴向手性，构型稳定的铂络合物。Pt（II）配合物已被评估为烯丙基炔丙基胺衍生物的环异构化反应的预催化剂。根据二膦和NHC单元的结构变化，已研究了它们的催化性能。对于轴向手性物种，已经设想了可能的差向异构途径，并且已经通过计算研究估计了反转障碍。

  DOI：

  10.1021/om800743r
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1-叔丁基-1H-咪唑 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-3-tert-butylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  PLATINUM-N-HETEROCYCLIC CARBENE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及通式(I)的铂N-杂环衍生物，其中-R1和/或R2分别是芳基或芳基烷基，每个都可以选择性地被取代，线性或支链的C1-C6烷基，单环C3-C7环烷基或线性或支链的C2-C6烯基，或者R′是氢原子，R是以下基团之一：单环或双环且具有3到8个碳原子的环烷基或杂环烷基，或者是可以选择性地被取代的苄基，或者R和R′与NH一起形成一个C3-C8单环或双环杂环烷基，V是氮原子或C—R4基团，R3和/或R4是氢或苯基，或者R3和R4也可以一起形成一个带有一个或多个含氮杂原子的C3-C6烷基或C3-C6杂烷基，杂烷基的碳原子可以以羰基基团的形式进行修饰，X是碘、溴、氯或硝酸根（—ONO2）基团。

  公开号：

  US20110172199A1

文献信息

• ANTICANCER PROPERTY STUDIES OF CHIRAL PALLADIUM N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEXES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Indian Institute of Technology Bombay

  公开号：US20180194789A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to the anticancer property studies of a series of chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of the general formula of (NHC) 2 PdX 2 [NHC=chiral N-heterocyclic carbene ligand 1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-menthyl-4-(R)-1,2,4-triazol-5-ylidene, wherein R=Et, allyl and CH 2 Ph; X=Br or OCOCF 3 ], as designated by, (1S,2S,5R)-(1-3)b and (1R,2R,5S)-(1-3)b, (1S,2S,5R)-(1, 3)c and (1R,2R,5S)-(1, 3)c represented by formula (Ig, Ih) below. The present invention further investigates the influence of chirality on the anticancer activity, wherein the enantiomeric pairs of present chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of formula (Ig, Ih) shows no differential activity based on optical isomerism despite all of the palladium complexes exhibiting high anti-proliferative activity towards a variety of cancer cells. Also, provided herein is a process of preparation of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes and a pharmaceutical composition comprising the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes. The present invention relates to the mechanistic details highlighting the mode of action of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complex of the formulation for their anticancer application.

  本发明涉及一系列手性钯N-杂环卡宾配合物的抗癌性能研究，其一般公式为(NHC)2PdX2[NHC=手性N-杂环卡宾配体1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-薄荷基-4-(R)-1,2,4-三唑-5-亚甲基，其中R=Et、烯丙基和CH2Ph；X=Br或OCOCF3]，如(1S,2S,5R)-(1-3)b和(1R,2R,5S)-(1-3)b，(1S,2S,5R)-(1,3)c和(1R,2R,5S)-(1,3)c由下面的公式(Ig, Ih)表示。本发明进一步研究了手性对抗癌活性的影响，其中公式(Ig, Ih)的手性钯N-杂环卡宾配合物的对映体对显示出基于光学异构体的差异活性，尽管所有的钯配合物对多种癌细胞表现出高抗增殖活性。此外，本发明还提供了一种制备手性钯N-杂环卡宾配合物的方法和包含该手性钯N-杂环卡宾配合物的制药组合物。本发明涉及强调手性钯N-杂环卡宾配合物的作用机制细节，用于其抗癌应用。
• Anticancer and Antimicrobial Metallopharmaceutical Agents Based on Palladium, Gold, and Silver N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Sriparna Ray、Renu Mohan、Jay K. Singh、Manoja K. Samantaray、Mobin M. Shaikh、Dulal Panda、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ja075889z

  日期：2007.12.1

  -2-ylidene]2PdCl2 (1b), and a gold complex, [1-benzyl-3-tert-butylimidazol-2-ylidene]AuCl (1c), were synthesized by following a transmetallation route from the silver complex, [1-benzyl-3-tert-butylimidazol-2-ylidene]AgCl (1d), by treatment with (COD)PdCl2 and (SMe2)AuCl, respectively. The silver complex 1d in turn was synthesized by the reaction of 1 with Ag2O. The molecular structures of 1a-d have

  报道了 1-benzyl-3-tert-butylimidazol-2-ylidene 的两种 Pd 配合物以及 Au 和 Ag 配合物的完整合成、结构和生物医学研究。具体而言，反式-[1-苄基-3-叔丁基咪唑-2-亚基]Pd(吡啶)Cl2 (1a) 由氯化 1-苄基-3-叔丁基咪唑鎓 (1) 与 PdCl2 反应合成K2CO3 作为碱的存在。另一个钯配合物，[1-苄基-3-叔丁基咪唑-2-亚基]2PdCl2 (1b)，和金配合物，[1-苄基-3-叔丁基咪唑-2-亚基]AuCl(1c)，分别用 (COD)PdCl2 和 (SMe2)AuCl 处理银络合物 [1-苄基-3-叔丁基咪唑-2-亚基]AgCl (1d)，通过金属转移途径合成。银配合物 1d 又由 1 与 Ag2O 反应合成。1a-d 的分子结构已通过 X 射线衍射研究确定。生物医学研究表明，虽然钯配合物 1a 和 1b 显示出有效的抗癌活性，但金
• Anticancer property studies of chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes and process for preparation thereof
  申请人：Indian Institute of Technology Bombay

  公开号：US10421769B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention relates to the anticancer property studies of a series of chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of the general formula of (NHC)2PdX2 [NHC=chiral N-heterocyclic carbene ligand 1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-menthyl-4-(R)-1,2,4-triazol-5-ylidene, wherein R=Et, allyl and CH2Ph; X═Br or OCOCF3], as designated by, (1S,2S,5R)-(1-3)b and (1R,2R,5S)-(1-3)b, (1S,2S,5R)-(1, 3)c and (1R,2R,5S)-(1, 3)c represented by formula (Ig, Ih) below. The present invention further investigates the influence of chirality on the anticancer activity, wherein the enantiomeric pairs of present chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes of formula (Ig, Ih) shows no differential activity based on optical isomerism despite all of the palladium complexes exhibiting high anti-proliferative activity towards a variety of cancer cells. Also, provided herein is a process of preparation of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes and a pharmaceutical composition comprising the chiral palladium N-heterocyclic carbene complexes. The present invention relates to the mechanistic details highlighting the mode of action of the chiral palladium N-heterocyclic carbene complex of the formulation for their anticancer application.

  本发明涉及一系列通式为(NHC)2PdX2的手性钯N-杂环碳烯配合物[NHC=手性N-杂环碳烯配体1-(1S,2S,5R/1R,2R,5S)-menthyl-4-(R)-1,2,4-triazol-5-ylidene，其中R=Et、烯丙基和CH2Ph；X═Br或OCOCF3]，如下式(Ig，Ih)所代表的(1S，2S，5R)-(1-3)b和(1R，2R，5S)-(1-3)b、(1S，2S，5R)-(1，3)c和(1R，2R，5S)-(1，3)c。 本发明进一步研究了手性对抗癌活性的影响，其中式（Ig，Ih）的本发明手性钯 N-杂环碳烯配合物的对映体对尽管所有钯配合物对多种癌细胞都表现出很高的抗增殖活性，但根据光学异构性，它们并没有表现出不同的活性。此外，本发明还提供了一种手性钯 N-杂环碳烯配合物的制备方法和一种包含手性钯 N-杂环碳烯配合物的药物组合物。本发明涉及突出手性钯N-杂环碳烯配合物制剂抗癌应用的作用模式的机理细节。
• Aliphatic and Aromatic Intramolecular C−H Activation on Cp*Ir(NHC) Complexes
  作者：Rosa Corberán、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om060343r

  日期：2006.7.1

  Facile intramolecular aliphatic and aromatic C-H activations have been observed for a series of complexes based on the "Cp*Ir(NHC)" fragment (NHC = 1-diphenylmethyl-3-methylimidazol-2-ylidene, 1-tert-butyl-3-methylimidazol-2-ylidene, 1-benzyl-3-tert-butylimidazol-2-ylidene, and 1-benzyl-3-isopropylimidazol-2-ylidene). We have performed a series of experiments for elucidating the factors that determine the aromatic or aliphatic C-H activations that occur. In the cases where both aliphatic and aromatic C-H activations are possible, steric factors govern the selectivity of the reaction.
• US8481522B2
  申请人：——

  公开号：US8481522B2

  公开（公告）日：2013-07-09