1,1-dimethoxy-3,3-dimethyl-cyclohexane | 24770-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-3,3-dimethyl-cyclohexane
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-cyclohexanondimethylketal；1,1-Dimethoxy-3,3-dimethylcyclohexan
• CAS: 24770-65-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SHZIDAHJXKZTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 、 1,1-dimethoxy-3,3-dimethyl-cyclohexane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)isoindolin-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-二甲基环己酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,1-dimethoxy-3,3-dimethyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331