dimethyl 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)malonate | 92580-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Methyl 3-(indol-3-yl)-2-methoxycarbonyl-4-nitrobutanoate；dimethyl 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 92580-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: QQKFXBBLDLIIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)malonate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 18.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4-(1H-吲哚-3-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Indole-containing derivatives of α-pyrrolidone: Synthesis and structure

  摘要：

  4-(Indol-3-yl)-2-pyrrolidone and its derivatives have been synthesized via sequential hydrogenation of indole-containing esters of 4-nitrobutanoic acid, alkaline hydrolysis of the resulting 3-methoxycarbonyl-2- pyrrolidones, and decarboxylation of the isolated 2-pyrrolidone-3-carboxylic acids. Structures of the products have been confirmed by IR, H-1 NMR, H-1-C-13 HMQC, and H-1-H-1 NOESY spectroscopy methods.

  DOI：

  10.1134/s1070363215080095
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到dimethyl 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在微波合成条件下将迈克尔加成至未保护的3-（2-硝基乙烯基）吲哚

  摘要：

  已经开发出一种新颖的高效制备方法，该方法使用亲核试剂向3-（2-硝基乙烯基）吲哚的共轭加成来合成取代的吲哚。研究了在碱存在下由CH酸产生的亲核试剂的添加。所研究的反应在微波活化的条件下快速平稳地进行，不需要保护吲哚氮原子。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1988-x

文献信息

• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes
  作者：Seda ÇINAR、Canan ÜNALEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-1705-25

  日期：——

  Aliphatic nitroalkanes with different functional groups were synthesized from the Michael addition reactions of active methylene compounds 2 and nitrovinyl arenes 1 in high yields. The synthesized Michael adducts were subjected to intramolecular cyclization to give heteroaryl substituted γ-lactams in good to high yields under mild reaction conditions.

  通过活泼的亚甲基化合物2与硝基乙烯芳烃1的迈克尔加成反应，合成了具有不同功能团的脂肪族硝基烷烃，产率较高。合成的迈克尔加成产物经受分子内环化反应，在温和反应条件下成功生成了杂芳基取代的γ-内酰胺，产率从良好到高。
• Solvent-Free Michael Addition to Non-protected 3-(2-Nitrovinyl)indole by Ultrasound Activation
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/jo2026096

  日期：2012.4.6

  A variety of nucleophiles provided by activated methylenes have been added on 3-(2-nitrovinyl)-1H-indole in very good to excellent yields, under sonication and solvent-free conditions, using solid potassium carbonate or sodium acetate as a base. Direct synthesis avoiding preliminary NH protection is reported and exemplified to 15 molecules.
• Kobzareva; Vasil'eva; Zobacheva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1519 - 1520
  作者：Kobzareva、Vasil'eva、Zobacheva、Berestovitskaya

  DOI：——

  日期：——