N,N'-bis(ethyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide | 1062080-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N,N'-bis(ethyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-[[3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoyl]amino]-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1062080-91-4
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₁₂S₂
• 分子量: 802.964
• InChiKey: ZRAYYRCKCHTXEZ-QYFOAYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到C₃₅H₃₈N₂O₁₂
  参考文献：
  名称：

  用于催化的糖果 - 基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体的简便优化

  摘要：

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801035
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N,N'-bis(ethyl-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  3-O-修饰的碳水化合物双（恶唑啉）配体的通用有效途径

  摘要：

  描述了一种获得具有不同空间需求的 3-O 取代基的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体衍生物的有效途径。新配体的合成通过硫糖苷关键中间体进行，在温和条件下用 N-碘代琥珀酰亚胺引发生成所需双（恶唑啉）的双环化反应。采用这种策略，以良好的产率获得了四种新的 3-O 修饰的双（恶唑啉）配体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078419