(E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(12E,15Z)-(7S,11S,14S)-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-11,15-dimethyl-5,9-dioxo-5,8,9,11,14,17-hexahydro-7H-6,10-dioxa-benzocyclopentadecen-7-yl]-propenyl}-amide | 438187-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(12E,15Z)-(7S,11S,14S)-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-11,15-dimethyl-5,9-dioxo-5,8,9,11,14,17-hexahydro-7H-6,10-dioxa-benzocyclopentadecen-7-yl]-propenyl}-amide
• CAS: 438187-16-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 626.822
• InChiKey: ONLWPQOWLZZOEQ-VOIQWQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(12E,15Z)-(7S,11S,14S)-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-11,15-dimethyl-5,9-dioxo-5,8,9,11,14,17-hexahydro-7H-6,10-dioxa-benzocyclopentadecen-7-yl]-propenyl}-amide 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到lobatamide C
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-4-[(E)-Methoxyimino]-but-2-enoic acid {(E)-3-[(12E,15Z)-(7S,11S,14S)-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-11,15-dimethyl-5,9-dioxo-5,8,9,11,14,17-hexahydro-7H-6,10-dioxa-benzocyclopentadecen-7-yl]-propenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  水杨酸盐抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C1 的全合成和立体化学鉴定

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja026025a