2,7-dibromocyclopenta[hi]aceanthrylene | 1400470-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromocyclopenta[hi]aceanthrylene
• 英文别名: 4,12-Dibromopentacyclo[8.6.1.12,5.013,17.09,18]octadeca-1,3,5,7,9(18),10(17),11,13,15-nonaene
• CAS: 1400470-59-8
• 化学式: C₁₈H₈Br₂
• 分子量: 384.07
• InChiKey: IHPUYLQPKAGJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromocyclopenta[hi]aceanthrylene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性的双性两亲分子自组装成超分子囊泡

  摘要：

  合成和自组装的水溶性bolaamphiphilic环戊二烯并[的喜]醋蒽烯衍生物进行说明。在水介质中的自组装会导致超分子囊泡的形成，该囊泡在紫外/可见光谱区域的扩展范围内具有很强的吸收带，并且窄的HOMO-LUMO带隙为1.65 eV。

  DOI：

  10.1039/c8ob02106f
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-dibromocyclopenta[hi]aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯正交官能[喜] aceanthrylenes

  摘要：

  的合成策略来制备2,7-或4,9-官能环戊二烯并[喜] aceanthrylenes是能够铃木交叉偶联反应的证明。这种方法已经被用来创建一系列随后用于调查取代型式对环戊二烯的光物理和电子性质的作用[噻吩衍生化合物的喜] aceanthrylenes。正交功能化提供了访问独特替代模式（例如，十字形的体系结构）和具有较小光学带隙（1.22-1.97 eV）的材料的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400093g

文献信息

• Quadrupolar Cyclopenta[ <i>hi</i> ]aceanthrylene‐Based Electron Donor‐Acceptor‐Donor Conjugates: Charge Transfer versus Charge Separation
  作者：Christoph Schierl、Wiebke Alex、Luis M. Mateo、Beatriz Ballesteros、Daiki Shimizu、Atsuhiro Osuka、Tomas Torres、Dirk M. Guldi、Giovanni Bottari

  DOI：10.1002/anie.201906206

  日期：2019.10.7

  Cyclopenta[hi]aceanthrylenes (CPAs) have been functionalized at two of the peripheral positions with electronically inert trimethylsilylethynyl (1), as well as with electron-donating 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline (2), ethynyl ZnII phthalocyanine (3), and ethynyl ZnII porphyrin (4) units. Consistent with X-ray crystal structures of 2 and 4, analyses of absorption and fluorescence of 2-4 point to strong

  环戊基蒽（CPA）已在两个外围位置被电子惰性的三甲基甲硅烷基乙炔基（1）以及电子给体的4-乙炔基-N，N-二甲基苯胺（2），乙炔基ZnII酞菁（3）官能化）和乙炔基ZnII卟啉（4）单元。与2和4的X射线晶体结构一致，对2-4的吸收和荧光分析表明CPA与外围单元之间具有很强的电子连通性，从而提供了四极电子供体-受体-供体电荷转移共轭物。由于它们在激发态下的四极/偶极电荷转移特性，因此2-4表现出氟溶剂变色现象。瞬态吸收光谱法证实了四极基态离域并形成了弱溶剂稳定的四极单重态激发态。
• Tunable electron acceptors based on cyclopenta[hi]aceanthrylenes
  作者：Xinju Zhu、Bingxin Yuan、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.022

  日期：2015.12

  molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) were systematically varied when proceeding from electron donating to electron withdrawing substituents. The optical band gap was significantly altered for the most electron donating species, while little change was observed between different electron withdrawing substituents. This study demonstrates the ability to control the frontier

  一系列取代的环戊二烯的[喜]给电子醋蒽烯衍生物（NH 2，OCH 3回抽（COOH，CF），中性（H），和电子3，CN，NO 2）中制备的取代基。的室温的Sonogashira交叉偶联2,7- dibroMOcyclopenta [之间反应喜乙炔和适当官能化的亚苯基乙炔前体用于访问已通过核磁共振波谱（NMR），循环伏安法（CV）和UV-Vis光谱表征的材料。从给体电子到吸电子取代基，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）有系统地变化。对于大多数给电子物种，光学带隙发生了显着变化，而在不同的吸电子取代基之间观察到的变化很小。这项研究证明了通过选择性取代来控制此类环戊环稠合多环芳烃材料的前沿轨道能量的能力。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180137941A

  公开（公告）日：2018-12-28

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

  这份规范涉及到被标记为化学式1的化合物以及包含这些化合物的有机电子器件。
• 縮合多環化合物及びその利用
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2018076241A

  公开（公告）日：2018-05-17

  【課題】シクロペンタ［ｈｉ］アセアントリレン構造の新規な縮合多環化合物、並びにそれを用いた近赤外光吸収材料、有機エレクトロニクスデバイスの提供。【解決手段】（Ｒ１及びＲ２は夫々独立して脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基；Ｒ３及びＲ４は夫々独立してＨ又は電子吸引性の置換基；Ａは芳香族炭化水素基又は複素環基；ｎは０又は１；好ましくはＲ３及びＲ４の電子吸引基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、スルホ基又はアシル基、特に好ましくはＲ３及びＲ４がＨ）【選択図】なし

  提供一种新型缩合多环化合物，其具有环戊［ｈｉ］环庚烯基结构，并利用该化合物制备近红外光吸收材料和有机电子器件。解决方案包括：（其中，Ｒ１和Ｒ２分别独立地是脂族烷基、环烷基、芳香族烃基或复环基；Ｒ３和Ｒ４分别独立地是氢原子或具有电子吸引性的取代基；Ａ是芳香族烃基或复环基；ｎ为０或１；优选情况下，Ｒ３和Ｒ４的电子吸引基是卤素、氰基、硝基、磺酰基或酰基，特别优选下，Ｒ３和Ｒ４为氢原子）。【选择图】无
• Electron Acceptors Based on Functionalizable Cyclopenta[<i>hi</i>]aceanthrylenes and Dicyclopenta[<i>de,mn</i>]tetracenes
  作者：Jordan D. Wood、Jessica L. Jellison、Aaron D. Finke、Lichang Wang、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/ja304602t

  日期：2012.9.26

  We report the synthesis and selective functionalization of two externally fused cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs) and demonstrate their electron accepting behavior. 2,7-Bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene (1) and 2,8-bis(trimethylsilyl)dicyclopenta[de,mn]tetracene (4) were prepared in a one-pot, palladium-catalyzed cross-coupling of (trimethylsilyl)acetylene and

  我们报告了两种外部稠合环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 的合成和选择性功能化，并展示了它们的电子接受行为。2,7-双（三甲基甲硅烷基）环戊并[hi]aceanthrylene（1）和2，8-双（三甲基甲硅烷基）二环戊二烯[de,mn]并四苯（4）是在一锅钯催化的交叉偶联反应中制备的（三甲基甲硅烷基）乙炔和 9,10-二溴蒽或 5,11-二溴并四苯。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺取代，三甲基甲硅烷基被选择性地转化为溴化物，为金属催化的交叉偶联反应创造通用伙伴（2 和 6）。为了证明卤化 CP-PAHs 的效用，我们成功地在 CP-PAHs 和苯乙炔衍生物之间采用了 Sonogashira 交叉偶联。发现所得化合物（3 和 7）在 CP-PAH 核心和取代基之间高度共轭，如吸收光谱中的大红移以及密度泛函理论计算所证明的那样。发现乙炔化 CP-PAH 3 和 7 具有低光学带隙（分别为 1.52