2-(4-methoxyphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 21124-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 21124-66-3
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: YCYLWLYTABOIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 、 ammonium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [Bmim] HSO 4催化合成四取代的咪唑作为潜在的突变体异柠檬酸脱氢酶1抑制剂

  摘要：

  摘要已开发出一种环保，简单且有效的一锅操作规程，用于通过苯甲酰，芳基醛，脂肪族或芳香族胺与乙酸铵的乙酸催化反应合成1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下的无卤素离子液体[bmim] HSO 4。所提出的方案的优点包括高产率，短反应时间，操作简单和催化剂的可回收性。合成了八种先前未知的四取代的咪唑，其中在N 1上带有环丙基取代基的那些可被视为潜在的突变异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）抑制剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428020050243

文献信息

• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• Visible light-emitting diode light-driven one-pot four component synthesis of poly-functionalized imidazoles under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Geetika Patel、Ashok Raj Patel、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/d0nj02527e

  日期：——

  A visible light-emitting diode light-driven green and sustainable protocol has been demonstrated for the one-pot four component synthesis of poly-functionalized imidazoles under catalyst- and solvent-free conditions.

  已经展示了一种可见光发光二极管驱动的绿色可持续协议，用于在无催化剂和无溶剂条件下进行一锅式四组分合成多官能基咪唑。
• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二
• Synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a magnetically separable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free condition
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid Bagheri Natanzi

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212223

  日期：2017.5.4

  The authors report herein, synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a recoverable, eco-friendly, inexpensive, and readily available catalyst for efficient, simple, and green synthesis of multi-substituted imidazoles. Short reaction times, high yields, easy workup, and mild condition are the advantages of this protocol. The catalyst can be reused without evident loss of the catalytic

  作者在本文中报道了纳米铜铁氧体的合成和表征，将其作为可回收，环保，廉价和易于获得的催化剂，用于高效，简单和绿色合成多取代的咪唑。该协议的优点是反应时间短，产率高，后处理容易和条件温和。催化剂可以重复使用而不会明显降低催化活性。催化剂的表征通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，FESEM，电子弥散X射线和振动采样磁力计分析进行。