(E)-1-(2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 35491-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 35491-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: UCNJYWBBWQUQQF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(6-hydroxy-5-(2-hydroxybenzyl)-2,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  uvaretin类天然产品的曲折道路：从全合成到生物活性剂的发现。

  摘要：

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。

  DOI：

  10.1039/c9md00052f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Uvaretin全合成中间体的小型文库构建与生物学评价

  摘要：

  发现治疗剂：新的生物活性剂，无论是单独的还是组合的，都是通过合成操纵 uvaretin 类天然产物的全合成过程中的中间体而构建的。发现增加酚核心的疏水特性与降低单一试剂的细胞毒性相关。本文展示了由我们的 uvaretin 类天然产物的全合成路线的中间体构建的新的小型化学筛选库 (CSL) 的合成。组装了许多在查尔酮核内的酚基上具有各种取代的基于查尔酮的 CSL。通过细胞毒性研究，发现查耳酮酚核心的疏水性水平存在偏差：具有更多疏水核心的细胞毒性较小。此外，据观察，在胰腺癌细胞系 MIA PaCa-2 中用 6-硫嘌呤评估的增强作用可通过在酚核心上包含较少疏水性特征来调节。的作用存在于 uvaretin 家族中的邻羟基苄基被证明具有细胞毒性。合并在这项工作中构建的 CSL 上进行的所有构效关系研究导致构建了一种新的查尔酮杂化物，该杂化物同时具有细胞毒性烯酮基团和小分子增强的还原烯酮基团。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202001010