methyl 5-chloro-3-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1591916-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3-iodo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate；methyl 5-chloro-3-iodo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1591916-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClINO₄S
• 分子量: 465.696
• InChiKey: PNWQEBCHCZLXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₄H₂₂ClNO₅S
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦酰胺 (4 + 3) 环加成 - 格利雅环化 - Chugaev 消除序列获得环庚 [b] 吲哚的方法

  摘要：

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。

  DOI：

  10.1021/ol5006455
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-碘苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-chloro-3-iodo-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过艾伦酰胺 (4 + 3) 环加成 - 格利雅环化 - Chugaev 消除序列获得环庚 [b] 吲哚的方法

  摘要：

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。

  DOI：

  10.1021/ol5006455

文献信息

• Synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles by Cu(<scp>i</scp>)/Pd(0)/Cu(<scp>ii</scp>) cascade catalysis of 2-iodoaniline/phenols
  作者：Ciaran P. Seath、Kirsty L. Wilson、Angus Campbell、Jenna M. Mowat、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6cc04554e

  日期：——

  A one-pot cascade reaction for the synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles has been developed using Cu(I)/Pd(0)/Cu(II) catalysis. 2-Iodoanilines and phenols undergo a Cu(I)/Pd(0)-catalyzed Sonogashira reaction with ethynyl BMIDA followed by...

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...