2-氨基-5-溴-3-碘苯甲酸甲酯 | 289039-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴-3-碘苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-5-氯-3-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5-chloro-3-iodobenzoate
• CAS: 289039-84-5
• 化学式: C₈H₇ClINO₂
• mdl: MFCD00673017
• 分子量: 311.507
• InChiKey: VTDNWMZYPVQPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物和光线。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 水 、 三甲基铝 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{[3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-propyl]-6-chloro-4-oxo-3-(1-propylbutyl)-3,4-dihydroquinazoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-OXO-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDES AND OF 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-8-CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  本发明涉及1-氧代-1,2-二氢异喹啉-5-羧酰胺和1-氧代-3,4-二氢喹噁啉-8-羧酰胺的衍生物，以及其制备和治疗用途。

  公开号：

  US20100197706A1

文献信息

• Screening for covalent inhibitors using DNA-display of small molecule libraries functionalized with cysteine reactive moieties
  作者：C. Zambaldo、J.-P. Daguer、J. Saarbach、S. Barluenga、N. Winssinger

  DOI：10.1039/c6md00242k

  日期：——

  Despite the resurging interest in covalent inhibitors, libraries are typically designed with synthon filtered out for reactive functionalities that can engage a target through covalent interactions. Herein, we report the synthesis of two libraries containing Michael acceptors to identify cysteine reactive ligands. We developed a simple procedure to discriminate between covalent and high affinity non-covalent

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。
• [EN] INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLMETHYL-MORPHOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2010146351A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A series of morpholine derivatives, substituted in the 4-position by a substituted carbonyl or sulfonyl moiety, and in the 3-position by an optionally substituted indol-3-ylmethyl group, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列在4-位置被取代的吗啉衍生物，通过取代的羰基或磺酰基团取代，并在3-位置通过一个可选择取代的吲哚-3-基甲基基团，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。
• Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors
  申请人：Conte-Mayweg Aurelia

  公开号：US20060030613A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein —X—Y—, R 1 to R 11 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are mediated by CETP inhibitors.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles by Cu(<scp>i</scp>)/Pd(0)/Cu(<scp>ii</scp>) cascade catalysis of 2-iodoaniline/phenols
  作者：Ciaran P. Seath、Kirsty L. Wilson、Angus Campbell、Jenna M. Mowat、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6cc04554e

  日期：——

  A one-pot cascade reaction for the synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles has been developed using Cu(I)/Pd(0)/Cu(II) catalysis. 2-Iodoanilines and phenols undergo a Cu(I)/Pd(0)-catalyzed Sonogashira reaction with ethynyl BMIDA followed by...

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...