3β-acetoxy-5,6ξ-dibromo-5ξ-pregn-16-en-20-one | 72136-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6ξ-dibromo-5ξ-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5,6ξ-dibrom-5ξ-pregn-16-en-20-on
• CAS: 72136-87-9
• 化学式: C₂₃H₃₂Br₂O₃
• 分子量: 516.313
• InChiKey: QMTWRMBJRMHSFD-HHUPQKNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6ξ-dibromo-5ξ-pregn-16-en-20-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3β-Acetoxy-Δ^5,14,16-pregnatrienon-(20)
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5,6ξ-dibromo-5ξ-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,3,4-噻二嗪：雄激素受体阳性前列腺癌22Rv1细胞的合成和生物学评估。

  摘要：

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103142

文献信息

• Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives
  作者：Bjarte Löken、S. Kaufmann、G. Rosenkranz、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01589a071

  日期：1956.4
• DE926247
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 593,597
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——