6-Acetamido-6-desoxy-D-galactose | 4768-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Acetamido-6-desoxy-D-galactose
• 英文别名: 6-Acetamino-6-deoxy-D-galaktose；6-acetylamino-D-6-deoxy-galactose；N-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 4768-49-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: ZZYSBICZTKUVNL-XLSKCSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetamido-6-desoxy-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-Acetamino-6-deoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  五元环中含氮的碳水化合物和七元环中含氮的碳水化合物的尝试合成

  摘要：

  6-acetamido-6-deoxy-D-galactose (IX) 的四乙酸铅氧化产生一种糖浆，该糖浆转化为一种化合物，配制成 4-acetamido-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-threfuranose (XII) ）。通过用过氧丙酸对5-乙酰氨基-5-脱氧-D-木糖二乙基二硫代乙缩醛(XVII)的氧化产物进行碱性降解，获得相同的糖浆。用对甲苯磺酰氯处理化合物 XII 得到结晶 4-acetamido-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-Op-tolylsufonyl-D-threfuranose (XIII)。 6-acetamido-2,3 的脱巯基化， 4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-D-半乳糖二乙基二硫代乙缩醛（XX）与氯化汞和碳酸镉在丙酮水溶液中不产生含氮的七糖环，而是一种无环衍生物。

  DOI：

  10.1139/v65-316
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-(acetylamino)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 生成 6-Acetamido-6-desoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  五元环中含氮的碳水化合物和七元环中含氮的碳水化合物的尝试合成

  摘要：

  6-acetamido-6-deoxy-D-galactose (IX) 的四乙酸铅氧化产生一种糖浆，该糖浆转化为一种化合物，配制成 4-acetamido-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-threfuranose (XII) ）。通过用过氧丙酸对5-乙酰氨基-5-脱氧-D-木糖二乙基二硫代乙缩醛(XVII)的氧化产物进行碱性降解，获得相同的糖浆。用对甲苯磺酰氯处理化合物 XII 得到结晶 4-acetamido-4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-Op-tolylsufonyl-D-threfuranose (XIII)。 6-acetamido-2,3 的脱巯基化， 4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-D-半乳糖二乙基二硫代乙缩醛（XX）与氯化汞和碳酸镉在丙酮水溶液中不产生含氮的七糖环，而是一种无环衍生物。

  DOI：

  10.1139/v65-316