(2R,6S)-2-palmitoylamino-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid | 132970-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-palmitoylamino-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid
• 英文别名: (2R,6S)-2-(hexadecanoylamino)-6,7-di(hexadecanoyloxy)heptanoic acid
• CAS: 132970-53-7
• 化学式: C₅₅H₁₀₅NO₇
• 分子量: 892.441
• InChiKey: CLILTWFXYMVZBJ-OKPYTHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-palmitoylamino-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid 生成 Hexadecanoic acid (1S,5R)-5-((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-carbamoyl-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-5-hexadecanoylamino-1-hexadecanoyloxymethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  METZGER, JORG;JUNG, GUNTHER;BESSLER, WOLFGANG G.;HOFFMANN, PETRA;STRECKER+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1969-1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxy-phenyl)phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 103.25h， 生成 (2R,6S)-2-palmitoylamino-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378

文献信息

• Lipopeptides containing 2-(palmitoylamino)-6,7-bis(palmitoyloxy)heptanoic acid: synthesis, stereospecific stimulation of B-lymphocytes and macrophages and adjuvanticity in vivo and in vitro
  作者：Joerg Metzger、Guenther Jung、Wolfgang G. Bessler、Petra Hoffmann、Marianne Strecker、Albrecht Lieberknecht、Ulrich Schmidt

  DOI：10.1021/jm00111a008

  日期：1991.7

  obtained by solid-phase synthesis and by synthesis in solution. 2-Amino-6,7-dihydroxyheptanoic acid (Adh) can be regarded as a methylene analogue of S-glycerylcysteine, the N-terminal amino acid of lipoprotein from the outer cell membrane of Escherichia coli (a methylene group substitutes for the sulfur atom). The lipopeptides Pam3Adh-Ser-Ser-Asn-Ala 2a-d, in which the four possible stereoisomers of Pam3Adh-OH

  通过固相合成并在溶液中合成，获得带有N末端脂氨基酸2-（棕榈酰氨基）-6，7-双（棕榈酰氧基）庚酸（Pam3Adh-OH，1）的脂肽。2-氨基-6,7-二羟基庚酸（Adh）可以被视为S-甘油半胱氨酸的亚甲基类似物，S-甘油半胱氨酸是大肠杆菌外细胞膜上脂蛋白的N末端氨基酸（亚甲基取代了硫原子）。脂肽Pam3Adh-Ser-Ser-Asn-Ala 2a-d，其中Pam3Adh-OH（2S，6S）-1（1a），（2S，6R）-1（1b），（2R， 6S）-1（1c）和（2R，6R）-1（1d）与脂蛋白N末端的天然序列Ser-Ser-Asn-Ala以及Pam3Adh-Ser-（Lys）连接4 [2S，6S）-3），其中肽部分使分子具有水溶性，如在针对三硝基苯基化的绵羊红细胞的增殖测定和溶血斑测定中所确定的，它们能够体外多克隆地刺激鼠脾细胞。具有S构型C-6的非对映异构体（2S，6S）-2和（2R，