Boc-aminoPhe-OEt.CNCA | 916834-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-aminoPhe-OEt.CNCA
• 英文别名: 3-[4-[(2S)-3-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]anilino]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 916834-70-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 478.545
• InChiKey: ZRYQQDNCJPTMJY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-aminoPhe-OEt.CNCA 在 磷酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-(benzo[b]acridine-12(5H)-one-2-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a Highly Photodurable and Common-laser Excitable Fluorescent Amino Acid into a Peptide as a FRET Acceptor for Protease Cleavage Detection

  摘要：

  本研究描述了一种含苯并咪唑酮的荧光氨基酸（badAla）的合成和光化学特性，这种氨基酸具有光持久性，可被广泛应用的 488 纳米激光激发。这种氨基酸带有一个相对较小的荧光团，可在 450-500 nm 附近吸收，在 500 nm 以上发射，具有较高的荧光量子产率（0.65）和相对较长的荧光寿命（17 ns）。BadAla 可用于固相肽合成，无需任何预防措施。含有 BadAla 的多肽被用来通过荧光共振能量转移（FRET）测量 Caspase 的活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.818
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 copper(I) oxide 乙二醇甲醚 、 五氯化磷 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.5h， 生成 Boc-aminoPhe-OEt.CNCA
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent amino acid derivatives

  摘要：

  本发明的主题是提供一种在可见光下可激发的荧光物质，具有更高的光稳定性和长的荧光寿命。另一个主题是提供一种由非天然氨基酸构成的荧光物质，适用于肽合成系统。通过寻找荧光氨基酸并在可见光下激发，使得分子量尽可能低以获得高光稳定性的荧光物质，通过将具有吖啶酮结构的化合物经氨基酸取代和苯环进一步缩合形成紧凑的多环芳香化合物。因此，通过由氨基酸取代的苯基吖啶酮衍生物构成的在可见光下可激发的荧光物质来实现该主题。

  公开号：

  US07928236B2