(1R,3aR,4S,7aR)-4-(2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl)-1-hydroxy-4,7a-dimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one | 1430737-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-4-(2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl)-1-hydroxy-4,7a-dimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-4-[(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1-hydroxy-4,7a-dimethyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
• CAS: 1430737-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₄
• 分子量: 366.885
• InChiKey: XVJBRRVRFDMKQN-SMOSDQRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-4-(2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl)-1-hydroxy-4,7a-dimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl(((1R,3aS,4S,7aR)-4-(2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl)-4,7a-dimethyl-5-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yl)oxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  还原烷基化非对映选择性合成复杂的顺式六氢茚满

  摘要：

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/jo400670y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(7aR)-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione 在 氨 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-4-(2-chloro-3,5-dimethoxybenzyl)-1-hydroxy-4,7a-dimethylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原烷基化非对映选择性合成复杂的顺式六氢茚满

  摘要：

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/jo400670y

文献信息

• General Methodologies Toward cis-Fused Quinone Sesquiterpenoids. Enantiospecific Synthesis of the epi-Ilimaquinone Core Featuring Sc-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Hilan Kaplan、Victor Rendina、Jason Kingsbury

  DOI：10.3390/molecules22071041

  日期：——

  A stereocontrolled approach to the cis-decalin framework of clerodane diterpenes and biologically active quinone sesquiterpenes is reported. Starting from an inexpensive optically pure tetrahydroindanone, Birch reductive alkylation builds two new contiguous chiral centers—one of which is quaternary and all-carbon-substituted. Also featured is a highly regioselective diazoalkane—carbonyl homologation

  报告了一种立体控制的方法来控制 clerodane 二萜和生物活性醌倍半萜的顺式十氢化萘框架。从廉价的光学纯四氢茚满酮开始，Birch 还原烷基化构建了两个新的连续手性中心——其中一个是季铵基和全碳取代的。还具有高度区域选择性的重氮烷-羰基同系化反应，以制备 6,6-双环骨架。其中，证明了 Sc(OTf)3 作为在复杂环境中正式 1C 插入的温和催化剂的效用。