p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1002744-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1002744-66-2
• 化学式: C₆₈H₆₈O₁₃
• 分子量: 1093.28
• InChiKey: AMFNGGGIKYBURZ-QNUPDRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.91
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔基糖基碳酸酯供体的无金属活化

  摘要：

  获得均质糖复合物对于评估其生物物理活性以及有时作为候选疫苗具有重要意义。糖复合物的合成涉及两种物质，其中糖基供体在控制糖基化结果中起着关键作用。最近发现的炔基糖基碳酸酯供体在用[Au]/[Ag]催化剂活化时具有自稳定性、高反应活性和快速反应时间（15-30分钟）。在此，我们报告了使用 I 2激活相同的炔基糖基碳酸酯供体的无金属条件/TMSOTf 按化学计量。通过单晶X射线分析，挤出产物被鉴定为偏二碘化乙烯。该反应条件适合合成各种糖苷、嘌呤/嘧啶核苷和肺炎克雷伯菌（O-3-抗原）的五糖重复单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300251
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ‘primer–adaptor’ trisaccharide moiety of Escherichia coli O8, O9, and O9a lipopolysaccharide

  摘要：

  Described is the synthesis of the trisaccharide alpha-D-Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAcO(CH2)(8)N-3, the glycan portion of which corresponds to the 'adaptor-primer' moiety linking the O-chain and core oligosaccharide in the lipopolysaccharide of several Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae serotypes. This report represents the first synthesis of this trisaccharide motif, and in the route involved, a key step is a [2+1] coupling of a protected Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp glycosyl donor with a GlcpNAc acceptor. The azido group was included in the target to facilitate future preparation of neoglycoconjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.020