(3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one | 1209485-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one；(3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1209485-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: KGTIKCFPVQYYJL-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (3bR-反式)-3b,4,5,9b,10,11-六氢-6-甲氧基-9b-甲基-7-(1-甲基乙基)-菲并(1,2-c)呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇，雷公藤内酯，雷公藤内酯，16-羟基雷公藤内酯及其类似物的不同全合成

  摘要：

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo501744j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 indium(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇，雷公藤内酯，雷公藤内酯，16-羟基雷公藤内酯及其类似物的不同全合成

  摘要：

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo501744j

文献信息

• New facile enantio- and diastereo-selective syntheses of (−)-triptonide and (−)-triptolide
  作者：Hongrui Zhang、Haifeng Li、Jijun Xue、Rui Chen、Ying Li、Yu Tang、Chunxin Li

  DOI：10.1039/c3ob42183j

  日期：——

  A novel formal asymmetric synthesis of (−)-triptonide and (−)-triptolide, featuring a new alternative access to their known key intermediate 4, has been achieved through two synthetic routes in 9 steps with 13.6% total yield and 10 steps with 18.5% overall yield, respectively. This synthesis is scalable and hence has high potential for application to further synthetic elaboration and biologic investigation

  一种新颖的形式不对称合成（-）-雷公藤甲酰胺和（-）-雷公藤甲内酯的方法是，通过两种合成路线，分9步合成，总收率为13.6％，10步合成18.5，实现了对已知关键中间体4的新选择。总产率分别为％。这种合成是可扩展的，因此具有用于这种天然产物的进一步合成精细化和生物学研究的巨大潜力。
• 雷公藤内酯醇中间体的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN102924411B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开一种用于制备雷公藤内酯醇化合物和雷公藤酮化合物以及雷酚内酯化合物的中间体化合物的制备方法，以及用该制备方法制备过程中产生的一系列新化合物。本发明的化合物是以反应式中所示的化合物7为起始原料，经过反应式所示的过程。
• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Natural products triptolide, celastrol, and withaferin A inhibit the chaperone activity of peroxiredoxin I
  作者：Qian Zhao、Yu Ding、Zhangshuang Deng、On-Yi Lee、Peng Gao、Pin Chen、Rebecca J. Rose、Hong Zhao、Zhehao Zhang、Xin-Pei Tao、Albert J. R. Heck、Richard Kao、Dan Yang

  DOI：10.1039/c5sc00633c

  日期：——

  The natural products triptolide, withaferin A and celastrol have been discovered to be novel Prx I chaperone inhibitors using synthetic chemical probes.

  三种天然产物 triptolide、withaferin A 和 celastrol 已被发现是新型 Prx I 分子伴侣抑制剂，使用合成化学探针。
• 雷公藤内酯醇中间体不对称合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN102766190B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，确切地讲是本发明涉及如下式所示的化合物4的雷公藤内酯醇中间体合成方法。本发明的一种合成方法是将式2中的化合物5与手性胺试剂反应后，将产物与Nazarov试剂反应，再经酸化后得到化合物7，化合物7与磺酰酯化试剂反应得到磺酸烯醇酯8，化合物8还原酯基得到醇9，最终得到合成雷公藤内酯醇的关键中间体化合物4。