4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine | 83993-80-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 83993-80-0
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN
• 分子量: 341.84
• InChiKey: XXDVUTIMTRWIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-Phenyl-13,22-diazahexacyclo[17.2.1.05,21.06,14.07,12.015,20]docosa-1,3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene 、 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到13-[3-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)phenyl]-22-phenyl-13,22-diazahexacyclo[17.2.1.05,21.06,14.07,12.015,20]docosa-1,3,5,7,9,11,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有优异发光性能的新型化合物以及将该化合物包含在一个或多个有机层中以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20160076355A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Bak, Tomasz; Rasala, Danuta; Gawinecki, Ryszard, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 1, p. 101 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• Merrifield resin-supported quinone as an efficient biomimetic catalyst for metal-free, base-free, chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines
  作者：Qing Yang、Yilin Zhang、Wei Zeng、Zheng-Chao Duan、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02409c

  日期：——

  (EDX). This supported quinone catalyst exhibited excellent catalytic reactivity for chemoselective synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines, providing an efficient and green method for the synthesis of pyridine derivatives under mild conditions. Mechanistic investigations were conducted to gain insights into the heterogeneous biomimetic catalyst as well as the resulting transformation. The successful

  首次在温和条件下开发了2,4,6-三取代吡啶的无金属，无碱，仿生和化学选择性合成方法。均质仿生催化剂-可回收的Merrifield树脂负载的醌-通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）进行了充分表征。这种负载的醌催化剂对化学选择性合成2,4,6-三取代的吡啶具有优异的催化反应活性，为在温和条件下合成吡啶衍生物提供了一种高效而绿色的方法。进行了机理研究，以深入了解异质仿生催化剂以及由此产生的转化。
• Multicomponent synthesis via acceptorless alcohol dehydrogenation: an easy access to tri-substituted pyridines
  作者：Hima P.、Vageesh M.、Raju Dey

  DOI：10.1039/d4ra00439f

  日期：——

  we report palladium supported on a hydroxyapatite catalyst for synthesizing tri-substituted pyridines using ammonium acetate as the nitrogen source via acceptorless alcohol dehydrogenation strategy. The strategy offers a broad substrate scope using inexpensive and readily available alcohols as the starting material. The catalyst was prepared using a simple method and analyzed by several techniques

  在此，我们报道了负载在羟基磷灰石催化剂上的钯，以乙酸铵作为氮源，通过无受体醇脱氢策略合成三取代吡啶。该策略使用廉价且容易获得的醇作为起始材料，提供了广泛的底物范围。该催化剂采用简单的方法制备，并通过多种技术进行分析，包括FE-SEM、EDS、HR-TEM、BET、XRD、FT-IR、紫外-可见光谱和XPS，证明了Pd纳米颗粒在羟基磷灰石上的锚定零氧化态。此外，还进行了一些对照实验来了解反应途径，并提出了合适的机制。