propargyl α-D-sialoside | 1208376-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl α-D-sialoside
• 英文别名: prop-2-ynyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranose；2-propynyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-D-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid；(prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onic acid
• CAS: 1208376-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: UTXVSJDPQAVHPV-KXEMTNKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  745.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  165.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl α-D-sialoside 、 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multivalent 9-O-Acetylated-sialic acid glycoclusters as potent inhibitors for SARS-CoV-2 infection

  摘要：

  近期高度传播的SARS-CoV-2变异体的出现，说明了更好地理解病毒与其宿主细胞结合的分子细节以及开发抗病毒策略的紧迫性。虽然许多研究集中于血管紧张素转换酶2受体在感染中的作用，但其他研究表明细胞附着因子如糖基的重要作用。在这里，我们使用原子力显微镜研究这些早期结合事件，重点关注唾液酸（SA）的作用。我们展示了SARS-CoV-2与9-O-乙酰化-SA特异性结合，亲和力适中，支持其作为病毒降落到细胞宿主表面时的附着因子的作用。基于这一发现，为治疗目的，我们设计了具有不同拓扑结构和携带控制数量的SA残基的新型阻断分子，通过多价效应增强亲和力。抑制实验表明，AcSA衍生的糖基团是细胞结合和感染的强效抑制剂，为SARS-CoV-2感染的治疗提供了新的视角。

  DOI：

  10.1038/s41467-022-30313-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到propargyl α-D-sialoside
  参考文献：
  名称：

  多功能，多价：聚合型霍乱毒素拮抗剂的重点文库†

  摘要：

  多价配体的结构预组织对于与多聚体蛋白成功相互作用很重要。包含预先排列成异二聚体的侧基的基于聚合物的异双功能配体可用于探测受体的活性位点和周围区域。在这里，我们描述了一系列半乳糖结合物对聚丙烯酰胺和葡聚糖的合成和活性。第二个片段的缀合导致霍乱毒素的纳摩尔抑制剂，而仅半乳糖的祖细胞显示没有可检测的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01089h

文献信息

• Synthesis of a New Series of Sialylated Homo- and Heterovalent Glycoclusters by using Orthogonal Ligations
  作者：Gour Chand Daskhan、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/open.201600062

  日期：2016.10

  (Neu5Ac), galactose (Gal), and/or N‐acetyl glucosamine (GlcNAc). We first used copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and/or thiol‐ene coupling to conjugate propargylated α‐sialic acid 3, β‐GlcNAc thiol 5, and β‐Gal thiol 6 onto cyclopeptide scaffolds 7–9 to prepare tetravalent homoglycoclusters (10–12) and hGCs (13–14) with 2:2 combinations of sugars. In addition, we have demonstrated that 1,2‐diethoxycyclobutene‐3

  杂糖簇（HGCs）的合成由于其在糖生物学中的潜在应用而受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一种基于正交化学选择性连接的高效且直接的收敛方案，以制备结构明确的基于环肽的同价和异价糖缀合物，这些缀合物显示5 N N乙酰神经氨酸（Neu5Ac），半乳糖（Gal）和/或N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）。我们首先使用的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成和/或硫醇-烯耦合到共轭propargylatedα唾液酸3，β-GlcNAc的硫醇5，和β-Gal的硫醇6到环肽支架7 - 9以制备四价homoglycoclusters（10 - 12）和HGCS（13 - 14）以2：糖的2种组合。此外，我们已经证明，1,2- diethoxycyclobutene -3,4-二酮可被用作二价接头，以制备各种八价HGCS（16，19，和20中从这些四价结构受控的方式）。
• Characterization of a high-affinity sialic acid-specific CBM40 from <i>Clostridium perfringens</i> and engineering of a divalent form
  作者：João P. Ribeiro、William Pau、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet、Annabelle Varrot、Lara K. Mahal、Anne Imberty

  DOI：10.1042/bcj20160340

  日期：2016.7.15

  CBMs (carbohydrate-binding modules) are a class of polypeptides usually associated with carbohydrate-active enzymatic sites. We have characterized a new member of the CBM40 family, coded from a section of the gene NanI from Clostridium perfringens. Glycan arrays revealed its preference towards α(2,3)-linked sialosides, which was confirmed and quantified by calorimetric studies. The CBM40 binds to α(2,3)-sialyl-lactose with a Kd of ∼30 μM, the highest affinity value for this class of proteins. Inspired by lectins' structure and their arrangement as multimeric proteins, we have engineered a dimeric form of the CBM, and using SPR (surface plasmon resonance) we have observed 6–11-fold binding increases due to the avidity affect. The structures of the CBM, resolved by X-ray crystallography, in complex with α(2,3)- or α(2,6)-sialyl-lactose explain its binding specificity and unusually strong binding.

  CBM（碳水化合物结合模块）是一类通常与碳水化合物活性酶位点相关的多肽。我们对 CBM40 家族的一个新成员进行了鉴定，该成员由产气荚膜梭菌的 NanI 基因的一部分编码而成。聚糖阵列显示它偏爱α(2,3)-连接的sialosides，这一点通过量热研究得到了证实和量化。CBM40 与α(2,3)-半乳糖结合的 Kd 值为 30 μM，是该类蛋白中亲和力最高的。受凝集素结构及其作为多聚蛋白排列的启发，我们设计了一种二聚形式的 CBM，并利用 SPR（表面等离子体共振）观察到由于亲和力的影响，其结合力增加了 6-11 倍。通过 X 射线晶体学解析的 CBM 与 α(2,3)- 或 α(2,6)-sialyl-lactose 复合物的结构解释了其结合特异性和异常强的结合力。
• Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach
  作者：Lisa Moni、Alberto Marra、Jerauld S. Skotnicki、Frank E. Koehn、Magid Abou-Gharbia、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/36932
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