[(10R)-10-phenylmethoxyundec-7-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate | 112775-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(10R)-10-phenylmethoxyundec-7-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112775-37-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄S
• 分子量: 428.593
• InChiKey: PDPWTXXZRVVWEQ-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(10R)-10-phenylmethoxyundec-7-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 酒石酸 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,3E,7S,18R)-2-Hydroxy-7,20,20-trimethyl-6,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-3-en-5-on
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0
• 作为产物：
  描述：

  7-辛炔-1-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 [(10R)-10-phenylmethoxyundec-7-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的立体控制全合成

  摘要：

  对映体全合成（-）-阿斯匹西林的基本特征是对α，β-环氧重氮甲基酮进行光化学重排成4-羟基链烯酸酯的策略性应用（方案1）和Sharpless环氧化α，ω的立体化学控制使用3-氨基丙胺钾（KAPA）作为乙炔拉链对炔醇进行官能化，通过Wittig反应在C 7和C 8之间偶联以及通过使用2,6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96138-0

文献信息

• WAANDERS, P. P.;THIJS, L.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2409-2412
  作者：WAANDERS, P. P.、THIJS, L.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——