[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 144721-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 144721-85-7
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₅
• 分子量: 772.76
• InChiKey: DJEHPMDJCMJIID-BELWBTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  202.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 α-D-Man-(1'->2)-α-L-Fuc-(1''->3)-β-D-Glc-OMe
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n