2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide | 70452-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: [4-(4-methoxy-phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid hydrazide；2-[[4-(4-Methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 70452-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 445.499
• InChiKey: XCZBHNXHHXTBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌药物的新型康布他汀类似物：设计、合成、微管聚合抑制和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 4-(4-甲氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4 H- 1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物，作为抗癌药物考布他汀 A 的类似物图4 ( CA-4 )并使用FT-IR、1 H-NMR、13 CNMR和HR-MS技术进行表征。新的CA-4类似物的设计是通过保留A环3,4,5-三甲氧基苯基部分，同时改变三唑部分的取代基效应，满足CA-4类似物最高预期抗癌活性的结构要求（环B）。计算机分析表明，化合物3比秋水仙碱和其他类似物具有更高的总能量和偶极矩，并且具有优异的电子密度分布且更稳定，导致微管蛋白抑制期间的结合亲和力增加。此外，化合物3被发现与三种凋亡标志物p53、Bcl-2和caspase 3相互作用。化合物3与秋水仙碱表现出很强的相似性，并且具有优异的药代动力学特性和良好的动态特性。体外抗增殖研究表明，化合物3是针对癌细胞最具细胞毒性的CA-4类似物（对Hep G2肝癌细胞的IC

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201206
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌药物的新型康布他汀类似物：设计、合成、微管聚合抑制和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 4-(4-甲氧基苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4 H- 1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物，作为抗癌药物考布他汀 A 的类似物图4 ( CA-4 )并使用FT-IR、1 H-NMR、13 CNMR和HR-MS技术进行表征。新的CA-4类似物的设计是通过保留A环3,4,5-三甲氧基苯基部分，同时改变三唑部分的取代基效应，满足CA-4类似物最高预期抗癌活性的结构要求（环B）。计算机分析表明，化合物3比秋水仙碱和其他类似物具有更高的总能量和偶极矩，并且具有优异的电子密度分布且更稳定，导致微管蛋白抑制期间的结合亲和力增加。此外，化合物3被发现与三种凋亡标志物p53、Bcl-2和caspase 3相互作用。化合物3与秋水仙碱表现出很强的相似性，并且具有优异的药代动力学特性和良好的动态特性。体外抗增殖研究表明，化合物3是针对癌细胞最具细胞毒性的CA-4类似物（对Hep G2肝癌细胞的IC

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201206