3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline | 5220-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline
• 英文别名: 3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 5220-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: DFAOQBZFYUVGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline 、 6-甲基-2,4-双(甲基硫代)-3-吡啶胺 、 氯甲酸三氯甲酯 以 N-甲基乙酰胺 、 solid,6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3-isocyanato-1-methyl-2-oxoquinoline 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2,4-Bis(methylthio)-6-methylpyridin-3-yl]-N'-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxo-quinoline derivatives as

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m、X和Q的定义如下，以及在合成这些化合物过程中使用的新型中间体。公式I的化合物是酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。

  公开号：

  US05565472A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-3-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2-oxoquinoline 在 镍 氢气 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 solid 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield the title compound as an off-white solid (950 mg, 79% yield)的产率得到3-amino-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-aryl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxo-quinoline derivatives as

  摘要：

  公式为## STR1 ##的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，m，X和Q的定义如下，并且在合成此类化合物中使用的新型中间体。公式I的化合物是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化剂。

  公开号：

  US05565472A1

文献信息

• 4-ARYL-3-(HETEROARYLUREIDO)-1,2-DIHYDRO-2-OXO-QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERCHOLESTEROLEMIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0623112A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• 4-Phenyl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline derivatives as antihypercholesterolemic and antiatherosclerotic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0623112B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5565472A
  申请人：——

  公开号：US5565472A

  公开（公告）日：1996-10-15
• [EN] 4-ARYL-3-(HETEROARYLUREIDO)-1,2-DIHYDRO-2-OXO-QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERCHOLESTEROLEMIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993015058A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Compounds of formula (I) wherein each m is independently selected from 0 to 4; R2 is selected from hydrogen and (C1-C6) alkyl; each R3 and R4 is independently selected from halogen, (C1-C6) alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms, (C1-C6) alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms, (C1-C6) alkylthio optionally substituted with one or more halogen atoms; nitro, carboxyl optionally esterified with a (C1-C6) alkyl group; hydroxyl, (C1-C4) acyloxy and (C1-C3) acyl; X is sulfur or oxygen; and Q is a group of formula (XIV), (XV) or (XVI) wherein m is as defined above; n is 0 or 1. Each 1 is independently selected from 0 to 3; each R6 and R7 is defined in the description; B, D, E and G are selected from the group consisting of nitrogen and carbon, with the proviso that one or more of B, D and E is nitrogen, and with the proviso that when G is nitrogen, the group XVI is attached to the nitrogen of formula (I) at the 4 or 5 position of the pyrimidine ring (designated by a and b) wherein any of said nitrogens may be oxidized, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates having formula (IV) used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula (I) are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle chaque m est indépendamment choisi entre 0 et 4; R2 est choisi entre hydrogène et (C1-C6) alkyle; R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis entre halogène, (C1-C6) alkyle éventuellement substitué par au moins un atome d'halogène, (C1-C6) alcoxy éventuellement substitué par au moins un atome d'halogène, (C1-C6) alkylthio éventuellement substitué par au moins un atome d'halogène; nitro, carboxyle éventuellement estérifié avec un groupe (C1-C6) alkyle; hydroxyle, (C1-C4) acyloxy et (C1-C3) acyle; X représente soufre ou oxygène; et Q représente un groupe de formules (XIV), (XV) ou (XVI) dans lesquelles m est tel que défini ci-dessus, n vaut 0 ou 1. Chaque 1 est indépendamment choisi entre 0 et 3; R6 et R7 est tel que défini dans le descriptif; B, D, E et G sont choisis dans le groupe composé d'azote et de carbone à condition qu'au moins un élément parmi B, D et E représente azote, et que, lorsque G représente azote, le groupe XVI soit rattaché à l'azote de la formule (I) dans la position 4 ou 5 du cycle pyrimidine (désigné par a et b), n'importe lequel des azotes pouvant être oxydé. Les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés sont également décrits ainsi que des intermédiaires de la formule (IV) utilisés pour la synthèse de ces composés. Les composés de la formule (I) sont des inhibiteurs de la coenzyme acyle A: cholestérol acyltransférase (ACAT), et peuvent être utilisés comme agents hypolipidémiques et antiathérosclérose.
• 4-aryl-3-(heteroarylureido)-1,2-dihydro-2-oxo-quinoline derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05565472A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m, X and Q are as defined below, and novel intermediates used in the synthesis of such compounds. The compounds of formula I are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.

  公式为##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m、X和Q的定义如下，以及在合成这些化合物过程中使用的新型中间体。公式I的化合物是酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。