2-(tributylstannyl)-5-(triisopropylsilyl)thiophene | 1192552-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)-5-(triisopropylsilyl)thiophene
• 英文别名: tris(propan-2-yl)[5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl]silane；Tri(propan-2-yl)-(5-tributylstannylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 1192552-82-1
• 化学式: C₂₅H₅₀SSiSn
• 分子量: 529.534
• InChiKey: IMZLERJGWVVQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)-5-(triisopropylsilyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-di(p-tolyl)-2-(triisopropylsilyl)-4H-thieno[3',2':4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A novel heteroterfluorene for efficient blue and white OLEDs

  摘要：

  A new terfluorene hetero-analogue, 3TTP, introducing pyridinylthiophene as the conjugated constituent, exhibiting promising properties has been synthesized. The OLED device adopted 3TTP as emitting dopant incorporating its parent T3 as host displayed a sky-blue electroluminescence with a good performance (EQE = 3.9%). The blue device was further combined with rubrene gave a white OLED with a splendid EQE of 3.9% and high color purity [CIE = (0.31, 0.35)]. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 triisopropyl(thiophen-2-yl)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(tributylstannyl)-5-(triisopropylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel heteroterfluorene for efficient blue and white OLEDs

  摘要：

  A new terfluorene hetero-analogue, 3TTP, introducing pyridinylthiophene as the conjugated constituent, exhibiting promising properties has been synthesized. The OLED device adopted 3TTP as emitting dopant incorporating its parent T3 as host displayed a sky-blue electroluminescence with a good performance (EQE = 3.9%). The blue device was further combined with rubrene gave a white OLED with a splendid EQE of 3.9% and high color purity [CIE = (0.31, 0.35)]. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.04.030

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INC.

  公开号：US20210070770A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  该发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，以及其制备方法、所使用的底物或中间体，含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体的用途，或用于制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED），以及包括这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• Synthesis, Properties, and π‐Dimer Formation of Oligothiophenes Partially Bearing Orthogonally Fused Fluorene Units
  作者：Yutaka Ie、Yuji Okamoto、Saori Tone、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201502606

  日期：2015.11.9

  A series of oligothiophenes that incorporate cyclopenta[c]thiophene‐based units bearing spiro‐substituted dialkylfluorene was synthesized. Photophysical measurements indicated that there was no interruption in the conjugation along the oligothiophene backbones, irrespective of the number or position of this unit. Electrochemical measurements showed that the thiophene 7‐mers and 11‐mer exhibit reversible

  一系列含有环戊达的寡聚噻吩[ c合成了带有螺环取代的二烷基芴的]噻吩基单元。光物理测量表明，沿寡聚噻吩主链的结合没有中断，而与该单元的数目或位置无关。电化学测量表明，噻吩7聚体和11聚体表现出可逆的多氧化波。从UV / Vis / NIR测量可以清楚地观察到阳离子物质的形成。此外，在单电子氧化条件下，在223 K下的UV / Vis / NIR光谱表明，未取代的噻吩或联噻吩单元在不存在分子间π-π相互作用的情况下仍保留下来，而观察到了噻吩的π-二聚体物种的形成。含有未取代的对噻吩的7-聚体（U 3） 单元。理论计算表明，U 3单元和全反式构象的结合降低了稠合的环戊烯环与其面对的噻吩之间的分子间空间排斥，这可能有助于二聚结构的形成。
• Dithienyl Acenedithiophenediones as New π-Extended Quinoidal Cores: Synthesis and Properties
  作者：Kohsuke Kawabata、Itaru Osaka、Masanori Sawamoto、José L. Zafra、Paula Mayorga Burrezo、Juan Casado、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/chem.201605104

  日期：2017.4.3

  of benzo‐ and naphthodithiophenediones with two flanking thiophenes and characterized them by single‐crystal X‐ray analysis, cyclic voltammetry, steady‐state optical electronic absorption and emission spectroscopies, transient absorption spectroscopy, and vibrational spectroscopies with in situ spectroelectrochemistry techniques, and then compared them with the thieno[3,2‐b]thiophene‐2,5‐dione counterpart

  我们已经合成了带有两个侧翼噻吩的两个苯并二萘并萘二噻吩二酮异构体对，并通过单晶X射线分析，循环伏安法，稳态光学电子吸收和发射光谱，瞬态吸收光谱和振动光谱进行了原位表征光谱电化学技术，然后将其与噻吩并[3,2- b我们以前报道过的] thiophene-2,5-dione对应物。结果表明，中央cen虫二酮核具有闭合壳特征的喹诺酮共轭。quinoidal核心的π延伸提高（降低）三合会的HOMO（LUMO）能级，从而使它们的能隙从大约2.0 eV急剧减小到1.1 eV。由于在quinoidal核心的羰基末端基团具有吸电子特性，这些三单元组的低LUMO能级范围为-3.9 eV至-4.3 eV，可以视为强电子受体构建单元。有趣的是，尽管具有不同的形状（线性和角度）和/或对称性（C 2 h和C 2 v）acenedithiophenedione核心。