3,4,4-trimethylhexa-1,5-dien-3-ol | 36934-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4-trimethylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 3,3,4-Trimethyl-1,5-hexadien-4-ol
• CAS: 36934-22-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BKVKFRYISXMRPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-6-octene-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-4-oxa-1,6-octadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66%的产率得到3,4,4-trimethylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers. Facile method for regio- and stereoselective synthesis of 1,5-dien-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a038

文献信息

• Mikhailov,B.M. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 204, p. 446 - 449
  作者：Mikhailov,B.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI, T.;MIKAMI, K.;TAYA, S.;FUJITA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6492-6494
  作者：NAKAI, T.、MIKAMI, K.、TAYA, S.、FUJITA, Y.

  DOI：——

  日期：——