(6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone | 177981-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propylpiperidin-2-one
• CAS: 177981-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: PCWQUOPPGMJTRQ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  对映纯哌啶的合成。（2 R，6 S）-2-甲基-6-丙基哌啶[（-）-二氢吡啶）的全合成

  摘要：

  对映体纯的2-烷基-，3-烷基-，4-烷基-和顺式-2,6-二烷基哌啶是从手性的，非外消旋的恶唑并哌啶酮1制备的。报道了（2 R，6 S）-（-）-二氢吡啶的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00096-1

文献信息

• Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Núria Llor、Marta Huguet、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00250-7

  日期：2003.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.