(2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzylamino)-2,3,4-tris-(benzyloxy)-hept-6-en-1-ol | 1314279-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzylamino)-2,3,4-tris-(benzyloxy)-hept-6-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-5-(benzylamino)-2,3,4-tris(benzyloxy)hept-6-en-1-ol；(2R,3R,4S,5R)-5-benzylamino-2,3,4-tribenzyloxyhept-6-en-1-ol
• CAS: 1314279-65-6
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₄
• 分子量: 537.699
• InChiKey: LZDUANBEISVZCX-WDKGQIBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzylamino)-2,3,4-tris-(benzyloxy)-hept-6-en-1-ol 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.66h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzyl,N-benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-tris(benzyloxy)cyclohept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Nozaki–Hiyama–Kishi反应 精确合成calystegines B 2和B 3 †

  摘要：

  简洁地合成calystegine B 2及其C-2差向异构体calystegine B 3的关键步骤是通过分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应9（一种含有Z-乙烯基碘的醛）来构建环庚酮8。乙烯基碘化物9是通过醛10的斯托克烯化反应获得的，醛10是从碳水化合物原料中衍生出来的。由D-木糖和L合成Calystegines B 2（3）和B 3（4）。-阿拉伯糖衍生物分别经过11个步骤，具有优异的总收率（27％和19％）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00697c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-(N-benzylamino)-2,3,4-tris-(benzyloxy)-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-吡喃吡喃糖苷合成正烷烷生物碱calystine B2。

  摘要：

  描述了形成中央环庚酮中间体的新合成途径，该中间体导致降冰片烷生物碱calystegine B2。该方法直接在闭环复分解步骤中安装所需的酮官能团。由市售的甲基α-d-吡喃吡喃糖苷经10个步骤制备目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.002

文献信息

• 一种制备打碗花精及其中间体的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105622459B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明涉及天然产物的合成领域，公开了一种制备打碗花精及其中间体的方法，该打碗花精具有式I所示的结构，该方法包括以下步骤：在保护剂存在下，将式II所示的伯醇中的羟基进行保护反应；将式III所示的烯与臭氧进行反应；将式IV所示的醛进行叶立德反应；将式V所示的烯基碘进行脱保护反应；将式VI所示的醇与第一氧化剂进行反应；将式VII所示的醛进行NHK反应；将式VIII所示的醇与第二氧化剂进行反应；将式IX所示的不饱和酮进行还原反应。本发明通过易得且廉价的原料以简洁的路线高效合成了打碗花精。这为calystegine系列化合物的合成提供了新的路线，为筛选有生物活性以及药用价值的化合物提供了坚实的基础。。
• Expanding the Scope of Aminosugars: Synthesis of 2‐Amino Septanosyl Glycoconjugates Using Septanosyl Fluoride Donors
  作者：Jaideep Saha、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1002/chem.201003721

  日期：2011.6.20

  2‐Amino septanosyl fluorides were prepared from D‐glucose, D‐galactose, and D‐mannose. Other routes to the septanosyl glyconjugates, especially with regard to alternate donor types, were systematically investigated. Since routes to the individual donor types were being explored, factors that exert a controlling influence on the acid‐mediated cyclization of 1,6‐hydroxy‐aldehydes were determined. The newly

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。