(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1417196-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；(S)-2-(2-Hydroxyphenyl)-dihydroquinoline-(4H)-one；(2S)-2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1417196-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NGEMBOZIHNJSCY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 水杨醛 在 N-(2,4,6-trimethylbenzene)sulfonyl-L-proline amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的磺酰胺催化一锅不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮

  摘要：

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.028

文献信息

• One-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones catalyzed by amino acid-derived sulfonamides
  作者：Haixing Zheng、Qi Liu、Saishuai Wen、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.028

  日期：2013.8

  approach to the asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones using amino-acid derived sulfonamides as organocatalysts, which can be easily prepared starting from l-proline, l-alanine, and l-phenylalanine, has been developed in high yields (up to 92%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee). Additionally, opposite enantioselectivities for primary and secondary amino acid sulfonamides

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin as a Chiral Base Catalyst Promoting One-Pot Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/jo302173a

  日期：2013.1.18

  A highly efficient one-pot synthesis of enantiomerically enriched 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been carried out for the first time using per-6-ABCD as a supramolecular host, chiral base catalyst, and a reusable promoter to give the corresponding scaffold with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.
• Highly Selective “Turn-On” Fluorescent and Colorimetric Sensing of Fluoride Ion Using 2-(2-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1 <i>H</i>)-one based on Excited-State Proton Transfer
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/asia.201300816

  日期：2014.1

  A simple, highly selective and sensitive colorimetric system for the detection of fluoride ion in an aqueous medium has been developed using 2‐(2‐hydroxyphenyl)‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1 H)‐one. This system allows selective “turn‐on” fluorescence detection of fluoride ion, which is found to be dependent upon guest basicity. An excited‐state proton transfer is proposed to be the signaling mechanism, which

  使用2-（2-羟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one开发了一种简单，高度选择性和灵敏的比色系统，用于检测水性介质中的氟离子 。该系统可选择性检测氟离子的“开启”荧光，这取决于客人的碱性。提出了激发态质子转移作为信号传导机制，并通过DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。本传感器还可以应用于检测真实水样中的氟化物水平。