1-(2-(3-chlorophenylamino)phenyl)ethanone | 1246849-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3-chlorophenylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-phenyl-amino-3-chloroacetophenone；1-[2-(3-chloroanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 1246849-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: DMXACKQKQVFTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3-chlorophenylamino)phenyl)ethanone 在 三光气 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 邻氨基苯乙酮 在 N-吡啶-2-基苯甲酰胺 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(2-(3-chlorophenylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-（Pyridin-2-yl）benzamide：镍催化的Chan-Lam交叉偶联反应的有效配体

  摘要：

  通过使用简单的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺配体与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的存在，已开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸与芳基或烷基胺的Chan–Lam交叉偶联反应TMG基地。通过在低催化负荷下使用各种N-亲核试剂，反应以高收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.047

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CH and CC Functionalization of 1-[2-(Arylamino)aryl]ethanones Leading to Acridone Derivatives
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201204169

  日期：2013.3.25

  Efficient copper‐catalyzed aerobic oxidative CH and CC functionalization of 1‐[2‐(arylamino)aryl]ethanones leading to acridones has been developed. The procedure involves cleavage of aromatic CH and acetyl CC bonds with intramolecular formation of a diarylketone bond. The protocol uses inexpensive Cu(O2CCF3)2 as catalyst, pyridine as additive, and economical and environmentally friendly oxygen

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindazoles and Benzimidazoles from a Common Intermediate
  作者：Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol101899q

  日期：2010.10.15

  A variety of N-aryl-1H-indazoles and benzimidazoles were synthesized from common arylamino oximes in good to excellent yields The product selectivity depends upon the base used in the reaction, as triethylamine promoted the formation of benzimidazoles, whereas 2-aminopyridine promoted the formation of N-arylindazoles This method is valuable to the synthetic community because both indazoles and benzimidazoles are prevalent in pharmaceuticals
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0783505B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5869485A
  申请人：——

  公开号：US5869485A

  公开（公告）日：1999-02-09
• [EN] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996010028A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in the description, have useful pharmaceutical properties and are particularly effective as inhibitors of the protein tyrosine kinase pp60c-src. They are prepared in a manner known per se.(FR) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines de formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles; ils sont notamment efficaces en tant qu'inhibiteurs de la tyrosine kinase pp60c-src et sont préparés d'une manière connue en soi.