4-甲基-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 122589-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-(2-甲氧基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-benzamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 122589-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00441508
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JEIDMGJCFYBCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.

  摘要：

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2387
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-甲基-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Ammonia with Aryl Chlorides, Bromides, Iodides, and Sulfonates: A General Method for the Preparation of Primary Arylamines
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja903049z

  日期：2009.8.12

  for the coupling of ammonia with aryl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates. The couplings of ammonia with this catalyst conducted with a solution of ammonia in dioxane form primary arylamines from a variety of aryl electrophiles in high yields. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % were sufficient for reactions of many aryl chlorides and bromides. In the presence of this catalyst, aryl sulfonates

  我们报告说，由 Pd[P(o-tol)(3)](2) 和烷基双膦 CyPF-t-Bu 生成的复合物是一种高活性和选择性的催化剂，用于将氨与芳基氯化物、溴化物、碘化物、和磺酸盐。用氨在二恶烷中的溶液进行的氨与该催化剂的偶联以高产率从各种芳基亲电试剂形成伯芳基胺。低至 0.1 mol% 的催化剂负载量足以进行许多芳基氯化物和溴化物的反应。在这种催化剂的存在下，芳基磺酸盐也首次以高产率与氨偶联。将这种催化剂存在下的反应与现有铜和钯系统存在下的反应进行比较，揭示了互补的底物范围，如果不是更广泛的话。该方法用于生成酰胺、酰亚胺、和氨基甲酸酯通过从芳基溴化物和氯化物、氨和酰基氯或酸酐一锅合成这些羰基化合物的小库来说明。机理研究表明，与使用 CyPF-t-Bu 和钯 (II) 作为催化剂前体，因为钯 (II)、氨和碱的组合产生的活性催化剂浓度低。
• Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–N coupling
  作者：Jessica Rodriguez、Nicolas Adet、Nathalie Saffon-Merceron、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9cc07666b

  日期：——

  Cycling between Au(i) and Au(iii) is challenging, so gold-catalyzed cross-couplings are rare. The (MeDalphos)AuCl complex, which we showed was prone to undergo oxidative addition, is reported here to efficiently catalyze the C-N coupling of aryl iodides and amines. The transformation does not require an external oxidant or a directing group. It is robust and works with a wide scope of aryl iodides

  Au（i）和Au（iii）之间的循环具有挑战性，因此金催化的交叉偶联很少见。我们报道了（MeDalphos）AuCl络合物易于氧化加成的反应，据报道，该络合物可有效催化芳基碘化物和胺的CN偶联。该转化不需要外部氧化剂或导向基团。它坚固耐用，可在温和条件下与各种范围的芳基碘化物和N-亲核试剂一起使用。包括关键芳基酰胺基Au（iii）配合物的NMR和MS表征在内的机理研究强烈支持2e氧化还原循环，其中氧化加成先于重金属化，还原消除是速率确定的步骤。
• Ligand-Free Copper-Manganese Spinel Oxide-Catalyzed Tandem One-Pot C-H Amidation and<i>N</i>-Arylation of Benzylamines: A Facile Access to 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/adsc.201600549

  日期：2016.10.6

  An efficient ligand‐free copper‐manganese (Cu‐Mn) spinel oxide‐catalyzed direct tandem C−H oxygenation and N‐arylation of benzylamines has been developed. The method has been utilized for the synthesis of medicinally important 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones. Salient features of this method include recyclable catalyst, no ligand, excellent product yields, shorter reaction times and a broad substrate scope

  已开发出一种高效的无配体铜锰（Cu-Mn）尖晶石氧化物催化的苄胺直接串联CH-H氧化和N-芳基化方法。该方法已用于合成具有医学重要性的2-芳基喹唑啉-4-（3 H）-酮。该方法的显着特征包括可循环使用的催化剂，无配体，优异的产物收率，较短的反应时间和广泛的底物范围。
• Palladium-Imidazolium<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Carbonylative Amidation With Boronic Acids, Aryl Diazonium Ions, and Ammonia
  作者：Merritt B. Andrus、Yudao Ma、Chun Song、Qiang Chai、Changqin Ma

  DOI：10.1055/s-2003-42478

  日期：——

  tetrafluoroborates have been coupled with arylboron compounds, carbon monoxide, and ammonia to give aryl amides in high yields. A saturated N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, H 2 IPr was used with palladium(II) acetate to give the active catalyst. A mechanism is proposed for this novel four-component coupling reaction.

  芳基重氮四氟硼酸盐已与芳基硼化合物、一氧化碳和氨偶联，以高收率得到芳基酰胺。将饱和的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 H 2 IPr 与乙酸钯 (II) 一起使用以得到活性催化剂。为这种新颖的四组分偶联反应提出了一种机制。
• Novel benzothiazole and antirheumatic agent comprising it as an active
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04910211A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A benzothiazole of the following formula ##STR1## in which R represents a methyl, methoxy, carboxyl or methoxycarbonyl group. The compound is useful for treating rheumatic arthritis.

  以下化学式的苯并噻唑 ##STR1## 中，R代表甲基、甲氧基、羧基或甲氧羰基基团。该化合物可用于治疗风湿性关节炎。