4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 | 56564-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 56564-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00430505
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BZWSTMONQJLXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-methylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 对甲苯酰胺 在 C₂₈H₂₆ClN₃ORuS 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新半夹心（η 6 - p -cymene）钌（II）配合物与苯并噻唑腙席夫碱配体的合成，在与伯胺甲酰胺的酰氨结构表征和催化

  摘要：

  几个半夹心（η 6 -对-伞花烃）钌（II）苯并噻唑由腙Schiff碱负载的络合物合成的。新配合物具有通式的[Ru（η 6 -对-甲基异丙基苯）（L）CL]（1 - 3）（L =水杨基（（2-（苯并噻唑-2-基）亚肼基）甲基苯酚）（SAL-HBT ），2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）（VAN-HBT）或萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）（ NAP-HBT）。所有化合物均通过分析，光谱技术（IR，NMR）以及质谱进行了全面研究。配合物3的固态结构揭示了p-在三脚钢琴凳几何形状中与钌（II）并用苯并噻唑Schiff碱配体的二茂基部分以及二元二齿形式。在优化溶剂，取代基，时间和催化剂载量后，在伯酰胺与胺的氨基转移中筛选配合物的催化性能。结果表明，配合物3是羧酰胺与胺进行氨基转移的最有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121555

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Facile and Efficient Synthesis of Benzoxazoles and Benzimidazoles: The Application of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines in Reductive Cyclization Reactions
  作者：Rui-Guang Xing、Ya-Nan Li、Qiang Liu、Qing-Yuan Meng、Jing Li、Xiao-Xia Shen、Zhengang Liu、Bo Zhou、Xiaojun Yao、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000985

  日期：2010.12

  Both benzoxazole and benzimidazole are common heterocyclic scaffolds in biologically active and medicinally significant compounds. Reductive cyclization of ortho-substituted nitrobenzene derivatives provides an attractive route to benzoxazole or benzimidazole ring formation. Unfortunately, only a few synthetic methods by reductive cyclization of ortho-nitro compounds have been reported and the yields

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出
• Addition of Organostannanes to Isocyanate Catalyzed by a Rhodium Complex
  作者：Tooru Koike、Masabumi Takahashi、Nobumichi Arai、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/cl.2004.1364

  日期：2004.10

  Arylstannanes add to isocyanate in the presence of a rhodium catalyst to afford amides in good to excellent yields. Use of a phenol derivative as an additive is found to play an essential role for the successful reaction.

  在铑催化剂的存在下，芳基锡烷加到异氰酸酯中，以良好到极好的收率提供酰胺。发现使用苯酚衍生物作为添加剂对于成功的反应起着至关重要的作用。
• Rearrangement of imidoyl nitrates to N-nitro amides: an intramolecular [1,3] O-to-N migration of a nitro group
  作者：Emilia Carvalho、Jim Iley、Eduarda Rosa

  DOI：10.1039/c39880001249

  日期：——

  Imidoyl nitrates, formed by the reaction of imidoyl chlorides with AgNO3, rearrange via a unimolecular, intramolecular mechanism probably involving homolytic fission of the O–N bond to yield N-nitro amides; migration of the nitro group in N-arylimidoyl nitrates to the ortho- and para-positions of the N-aryl ring does not involve a special ortho-directing effect.

  由亚氨基酰氯与AgNO 3反应形成的亚氨基硝酸根，可能通过单分子的分子内机制进行重排，可能涉及O-N键的均裂裂产生N-硝基酰胺。在硝基迁移Ñ -arylimidoyl硝酸盐到邻位-和对位的的位上Ñ芳基环不涉及特殊邻-directing效果。