2'-methoxy-4-methylbenzothioanilide | 122589-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methoxy-4-methylbenzothioanilide
• 英文别名: 4-methyl-2'-methoxybenzothioanilide；N-(2-methoxyphenyl)-4-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 122589-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: WXIVXAWFUYVKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-4-methylbenzothioanilide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-methoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.

  摘要：

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2387
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2'-methoxy-4-methylbenzothioanilide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothiazole and antirheumatic agent comprising it as an active

  摘要：

  以下化学式的苯并噻唑 ##STR1## 中，R代表甲基、甲氧基、羧基或甲氧羰基基团。该化合物可用于治疗风湿性关节炎。

  公开号：

  US04910211A1

文献信息

• Novel benzothiazole and antirheumatic agent comprising it as an active ingredient
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0306708A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  A benzothiazole of the following formula in which R represents a methyl, methoxy, carboxyl or methoxycarbonyl group. The compound is useful for treat­ing rheumatic arthritis.

  下式中的苯并噻唑 其中 R 代表甲基、甲氧基、羧基或甲氧基羰基。该化合物可用于治疗风湿性关节炎。
• IMAMURA, ATSUSI;XORI, NORIYUKI;SAJTO, TADAYUKI;NISIMURA, NOBUYASU;OXASI, +
  作者：IMAMURA, ATSUSI、XORI, NORIYUKI、SAJTO, TADAYUKI、NISIMURA, NOBUYASU、OXASI, +

  DOI：——

  日期：——
• XORI, TOKUYUKI;IMAMURA, ATSUSI;SAJTO, TADAYUKI;NISIMURA, NOBUYASU;OBASI, +
  作者：XORI, TOKUYUKI、IMAMURA, ATSUSI、SAJTO, TADAYUKI、NISIMURA, NOBUYASU、OBASI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4910211A
  申请人：——

  公开号：US4910211A

  公开（公告）日：1990-03-20
• Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.
  作者：Noriyuki HORI、Goro TSUKAMOTO、Atsushi IMAMURA、Masami OHASHI、Tadayuki SAITO、Kohichiro YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2387

  日期：——

  A series of 2-(4-methylphenyl)benzothiazoles was synthesized and evaluated using an adjuvant-induced arthritic rat model. This calss of desired compounds affecting the immune response was found using hemagglutination assay.4-Acetoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole (7m), KB-2683, was most potent in the adjuvant-induced arthritic rat model and selected for further evalution. In contrast to nonsteroidal antiinflammatory drugs, compound 7m showed no antiinflammatory or analgesic activities. It did, however, show an immunomodulatory activity in enhanced delayed type hypersensitivity.

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。