2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1627168-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1627168-50-6
• 化学式: C₂₈H₂₁FN₂O
• 分子量: 420.486
• InChiKey: DPDMUXYSJZLTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 联苯甲酰 、 对氟苄胺 在 二甲基亚砜 作用下， 以89 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 促进无催化剂氧化 C-N/C-O 偶联合成咪唑和恶唑

  摘要：

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。

  DOI：

  10.1039/d4ob00383g

文献信息

• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of highly functionalized imidazole and evaluation of their inhibitory activity against human cancer cells
  作者：Chetan K. Jadhav、Amol S. Nipate、Asha V. Chate、Pratiksha M. Kamble、Ganesh A. Kadam、Vidya S. Dofe、Vijay M. Khedkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jccs.202000468

  日期：——

  advantage of this protocol for gram-scale synthesis adds to its practical applicability. Selected synthesized tetra- and trisubstituted imidazole scaffolds were screened for their in vitro antiproliferative properties against the human cancer cell lines EC-109, MCF-7, HGC-27, and PC-3. Compounds 4m, 5e, and 5v showed potent cytotoxic activity against the human breast cancer cell line PC-3, MCF-7, and HGC-27

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undEC-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。
• One-Pot Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Ionic Liquid
  作者：Yu Wan、Gui-xiang Liu、Ling-ling Zhao、Hai-ying Wang、Shu-ying Huang、Liang-feng Chen、Hui Wu

  DOI：10.1002/jhet.1751

  日期：2014.5

  The four‐component condensation of benzil, aromatic aldehyde, primary amine, and ammonium acetate catalyzed by TFA in ionic liquid [Bpy]BF4 at 80°C provided 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles in moderate to high yields.