4-甲基-N-(4-苯基丁基)苯磺酰胺 | 5435-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(4-苯基丁基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 5435-06-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: FAMFDYMQWQMHLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-53.9 °C
• 沸点：
  463.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(4-苯基丁基)苯磺酰胺 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 sodium acetate 、 cesium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-苯基-1-(4-甲基苯磺酰)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物原位生成的卤化试剂进行磺酰胺导向的化学和位点选择性氧化卤化/胺化。

  摘要：

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00243
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-甲基-N-(4-苯基丁基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123

文献信息

• A novel rhodium-catalyzed domino-hydroformylation-reaction for the synthesis of sulphonamides
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc00321k

  日期：——

  An efficient and highly selective domino hydroformylation-reductive sulphonamidation reaction has been developed for the synthesis of sulphonamides using a rhodium/phosphine catalyst.

  已开发出一种高效且高选择性的多米诺羟甲基化-还原磺酰胺化反应，用于使用铑/膦催化剂合成磺酰胺。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Transition‐Metal‐Free α Csp ³ −H Cyanation of Sulfonamides
  作者：Liejin Zhou、Siqi Wei、Ziran Lei、Gangguo Zhu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202100902

  日期：2021.4.26

  site‐selective α‐functionalization of sulfonylamide derivatives through the in‐situ generation of imine intermediates. The N−F sulfonylamides, which could facilitate the elimination to generate imines, are coupled with TBACN to efficiently and mildly afford α‐amino cyanides. Comparing with Strecker reaction, this transformation offers a complementary strategy to efficiently construct α‐amino cyanides

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。
• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。