4-methyl-4-pentenyl pyrophosphate | 52435-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-pentenyl pyrophosphate
• 英文别名: 4-Methylpent-4-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 52435-77-5
• 化学式: C₆H₁₄O₇P₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: XAPRQUKLKVMQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 4-methyl-4-pentenyl pyrophosphate 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 (2E,6E)-FDP synthase from Geobacillus stearothermophilus 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 homo-farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 potassium tert-butylate 、 Escherichia coli hydroxyethylthiazole kinase 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-methyl-4-pentenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744

文献信息

• Unusual Farnesyl Pyrophosphate Synthetase Reaction of an Artificial Substrate with Ni²⁺
  作者：Yuji Maki、Gotaro Watanabe、Akio Saito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1986.1885

  日期：1986.11.5

  Farnesyl pyrophosphate (FPP) synthetase catalyzed the condensation of geranyl pyrophosphate (GPP) with 4-methyl-4-pentenyl pyro phosphate in the presence of Ni2+ to give an unexpected product, homofarnesyl pyrophosphate having an exomethylene group, together with Z-homofarnesyl pyrophosphate.

  焦磷酸法呢酯 (FPP) 合成酶在 Ni2+ 存在下催化香叶基焦磷酸酯 (GPP) 与 4-甲基-4-戊烯焦磷酸酯缩合，得到意想不到的产物，即具有外亚甲基的高法呢基焦磷酸酯和 Z-高法呢基焦磷酸酯。