5-methyl 6-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5,6(1H)-dicarboxylate | 1501973-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl 6-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5,6(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1501973-56-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 426.588
• InChiKey: DGEPCMKNRPMDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl 6-(2-(trimethylsilyl)ethyl) 3-(prop-2-yn-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5,6(1H)-dicarboxylate 在 2,2,2-三氟乙醇 、 [Cu(dppf)(MeCN)]PF₆ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Methyl (rel-1S,21R)-18-{[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}-3,13-diazapentacyclo[11.7.1.02,10.04,9.017,21]henicosa-2(10),4,6,8,15,17-hexaene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的生物遗传学合成和骨骼多样化

  摘要：

  为了获得结构复杂的天然产物，化学家通常会设计一种定制的合成策略来构建单个目标骨架。相比之下，生物合成装配线通常采用多不饱和常见中间体的不同分子内环化来生产各种支架。为了整合此类生物遗传策略，我们展示了人工发散装配线的发展，该装配线可产生前所未有数量的萜类吲哚生物碱支架变异。这种方法不仅可以实际获得多能中间体，而且可以在不简化天然生物碱结构的情况下实现骨架、立体化学和官能团特性的系统多样化。iboga - ，白坚木属- ，andranginine -和ngouniensine型骨架和色胺六至九个步骤中的非天然的变体。(±)-长春花碱、(±)-andranginine 和 (-)-catharanthine 的成功全合成证明了我们方法的效率。

  DOI：

  10.1038/nchem.1798