ethyl N1,N3-dibenzyl orotate | 75500-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl N1,N3-dibenzyl orotate
• 英文别名: ethyl N1,N3-dibenzylorotate；ethyl 1,3-dibenzylorotate
• CAS: 75500-01-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: BYYLQZNEUSUPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N1,N3-dibenzyl orotate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 ethyl 1,3-dibenzyl-5-ethynyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrophile promoted cyclization of ortho-aryl substituted ynamides: construction of 3-amino-4-halo- or 4 seleno-isocoumarin derivatives

  摘要：

  异香豆素在药物化学中是重要的构建模块。据报道，通过邻炔酰氨基苯甲酸酯的电环化反应，可以在短时间内（小于1分钟）以较好的产率获得3-氨基-4-卤素或4-硒异香豆素。

  DOI：

  10.1039/d1ob01075a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-嘧啶-4-甲酸乙酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl N1,N3-dibenzyl orotate
  参考文献：
  名称：

  以三仲丁基硼氢化锂为还原剂的正嵌段二氢尿嘧啶和二氢乳清酸衍生物的新合成

  摘要：

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83925-3

文献信息

• Kundu, Nitya G.; Sikdar, Sikha; Hertzberg, Robert P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1295 - 1300
  作者：Kundu, Nitya G.、Sikdar, Sikha、Hertzberg, Robert P.、Schmitz, Scott A.、Khatri, Surenda G.

  DOI：——

  日期：——
• Removal of n-benzyl-and n-benzyloxymethyl substituents from substituted uracils with boron tribromide
  作者：Nitya G. Kundu、Robert P. Hertzberg、Stephen J. Hannon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83926-5

  日期：——