1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-嘧啶-4-甲酸乙酯 | 1747-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-嘧啶-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢嘧啶-4-羧酸乙酯；1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl orotate
• 英文别名: Orotsaeure-aethylester；ethyl 2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1747-53-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: OQIITSDYUWKGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208℃
• 沸点：
  318.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-嘧啶-4-甲酸乙酯 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到ethyl-5-iodoorotate
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基磺酰基-4-嘧啶羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-嘧啶-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1953, vol. 62, p. 611,617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 6-PYRIMIDINYL-PYRIMID-2-ONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 6-PYRIMIDINYLPYRIMID-2-ONE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009035162A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by abnormal activity of tau protein kinase 1 such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  由化学式(I)代表的化合物或其药用盐：用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。
• A new synthesis of n-blocked dihydrouracil and dihydroorotic acid derivatives using lithium tri-sec-butyl borohydride as reducing agent
  作者：Stephen J. Hannon、Nitya G. Kundu、Robert P. Hertzberg、Ram S. Bhatt、Charles Heidelberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83925-3

  日期：——

  1,3-Di-N-substituted uracil and its derivatives have been reduced with lithium-tri-sec-butyl borohydride to the corresponding 5,6-dihydro compounds in excellent yields. Alkylation of 5-position of uracil is also very conveniently accomplished.

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。
• Synthesis of orotic acid derivatives and their effects on stem cell proliferation
  作者：Saeed Ali Syed、Amer Mahmood、Musaad Alfayez、Eric C. Hosten、Richard Betz、Abdulrahman M. Al-Obaid、Abdulrahman Ghadeer、Ahmed Bari

  DOI：10.1515/chem-2020-0096

  日期：2020.6.20

  scaffolds developed for tissue engineering. In this study, N-arylhydrazone derivatives of orotic acid have been synthesized, and their potential as stimulators of human mesenchymal stem cells has been evaluated. Some of the analogs exhibit well to moderate effect on the proliferation rate. Graphical abstract Orotic acid esters and several N-arylhydrazones derivatives were synthesized and evaluated for their

  摘要 乳清酸是一种天然产物，参与多种生物过程。人类间充质干细胞 (hMSCs) 具有自我更新和增殖的潜力。它们通常从大骨头的骨髓抽吸物中分离出来。过去，科学家们广泛利用这些干细胞的成骨潜力来评估为组织工程开发的合成支架的性能。在这项研究中，合成了乳清酸的 N-芳基腙衍生物，并评估了它们作为人类间充质干细胞刺激剂的潜力。一些类似物对增殖率表现出良好至中等的影响。图形摘要 合成了乳清酸酯和几种 N-芳基腙衍生物，并评估了它们与人类基质干细胞 (hMSCs) 的干细胞增殖潜力，这是以前从未研究过的。一些衍生物表现出令人信服的增殖上调，据信这是由于芳环上的取代所致。
• 6-PYRIMIDINYL-PYRIMID-4-ONE DERIVATIVE
  申请人：FUKUNAGA Kenji

  公开号：US20120252812A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by abnormal activity of tau protein kinase 1 such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，例如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。
• Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US07994315B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  Production method of an optically active morpholine compound represented by the formula 10, or a compound represented by the formula 55, which includes the following steps: or wherein each symbol is as defined in the specification. An optically active 2-aryl-substituted morpholine compound and 3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)propionate, which are important as starting materials for synthesizing 2-(2-arylmorpholin-4-yl)-1-methyl-1H-[4,4′]bipyrimidinyl-6-one having a tau protein kinase 1 inhibitory activity and useful as a therapeutic drug for Alzheimer's disease and the like, can be produced in a high yield by an industrially advantageous method.

  一种光学活性的吗啡啶化合物的生产方法，其化学式为10，或化学式为55的化合物，包括以下步骤：或其中每个符号如规范中所定义。通过一种工业上有利的方法，可以高产地生产重要的起始材料2-芳基取代吗啡啶化合物和3-氧代-3-(嘧啶-4-基)丙酸酯，用于合成具有tau蛋白激酶1抑制活性的2-(2-芳基吗啡啶-4-基)-1-甲基-1H-[4,4′]联吡啶-6-酮，该化合物可用作治疗阿尔茨海默病等疾病的治疗药物。