5,5'-((1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1415968-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-((1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1415968-03-4
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: SKQYLLHEODWIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性可循环利用的二聚铜（ii）-salen配合物的合成，表征及其在不对称硝基醛（Henry）反应中的催化应用†

  摘要：

  合成了六个具有不同连接子（非手性或手性）的ONO供体的新手性三齿双位配体。这些配体的表征通过IR，UV / Vis，NMR，质谱和旋光度来完成。这些配体已经用一系列金属离子处理过，即Cu（II），Cu（I），Co（III）和Zn（II），提供了各种新的手性金属配合物，并已使用不同的分析和光谱方法对其进行了全面表征。使用苯甲醛作为模型底物，筛选所有配合物的催化不对称硝基醛醇反应。优化了反应条件，使用具有哌嗪连接基和（1 R，2 S）的原位生成的催化剂，在室温下获得了79％的收率和良好的对映选择性（88％））-2-氨基-1，2-二苯乙醇环与乙酸铜作为金属源。通过应用其他芳香族和脂肪族醛类，可以获得类似产率的β-硝基醇，具有改进的对映选择性（最高93％）。该催化体系在多达四个循环的情况下均表现出色，并保留了β-硝基醇的活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cy00638g
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 3-叔丁基-5-(氯甲基)-2-羟基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5,5'-((1,4-diazepane-1,4-diyl)bis(methylene))bis(3-tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic carbonates as solvents in macrocyclic Mn(III) salen catalyzed asymmetric epoxidation of non-functionalized olefins

  摘要：

  Organic carbonates, e.g., dimethyl carbonate and propylene carbonate were used as reaction media in enantioselective epoxidation of non-functionalized alkenes by using a series of chiral macrocyclic Mn(III) salen complexes (5 mol%) as catalyst with pyridine N-oxide as an axial base. This protocol worked effectively with urea hydrogen peroxide, as well as sodium hypochlorite as oxidants to give respective epoxides in high yields and ee (up to >91% in selected cases). Furthermore kinetic studies of the catalytic epoxidation reaction in dimethyl carbonate:methanol (optimized solvent mixture) with urea hydrogen peroxide as an oxidant showed first order dependence on catalyst and oxidant whereas it is zero order for the substrate, styrene. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.10.021