2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione | 82253-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 2,4,5,7-tetrabromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-dien-3,6-dione；2,4,5,7-tetrabromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione；(1R,2S,7R,8S)-2,4,5,7-tetrabromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 82253-67-6
• 化学式: C₁₁H₆Br₄O₂
• 分子量: 489.783
• InChiKey: HHTAZKNJCVNNKE-GGYSAVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dibromo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser flash photolysis studies of norbornenobenzoquinones and their Diels-Alder adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a021
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 、 环戊二烯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷对 cis-syn-cis Triquinanes 的成环策略：Hosomi-Sakurai 反应条件的应用

  摘要：

  报道了一种从库克森二酮衍生的顺-顺-顺三喹烷开始的功能化五醌的立体选择性 [3+2] 环加成方法。五喹啉晶体结构的侧视图类似于飞行的相机无人机，因此命名为“五喹啉”。这种转变涉及在一个步骤中生成六个新的立体中心。

  DOI：

  10.1002/asia.202200497

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• MEHTA, G.;PADMA, S.;KARRA, S. R.;GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1342-1346
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.、KARRA, S. R.、GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEO+

  DOI：——

  日期：——