(2R,3S,5R)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-hept-6-enoic acid | 190730-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-hept-6-enoic acid
• CAS: 190730-64-4
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 367.355
• InChiKey: IBQMGJDXZWEHDF-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-hept-6-enoic acid 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2S,4aS,5S,7R)-5-Benzenesulfonylmethyl-2-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-6-methylene-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合和自由基环化反应不对称合成紫杉醇C环

  摘要：

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-3-(4-bromo-3(R)-hydroxy-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,5R)-6-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合和自由基环化反应不对称合成紫杉醇C环

  摘要：

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00412-2