(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-ylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 20231-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-ylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 4-(Tetraacetyl-β-D-glucopyranosylseleno)-pyridin
• CAS: 20231-99-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₉Se
• 分子量: 488.353
• InChiKey: YPYAXSGNONKVFN-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methylbenzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenoglucopyranoside 、 4-碘吡啶 在 哌嗪 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-ylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  室温Pd催化的1-（杂）芳基硒代糖苷的合成。

  摘要：

  已经报道了在室温下官能化异头亚硒酸根阴离子的一般方案。通过使用PdG3 XantPhos催化剂，原位生成的糖基硒烯酸酯与各种（杂）芳基和烯基碘化物之间的交叉偶联以优异的收率提供了一系列官能化的硒代糖苷，并完美地控制了端基异构体构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02352