Methyl 6-[3-[(6-methoxycarbonylpyridine-2-carbonyl)amino]propylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate | 869768-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-[3-[(6-methoxycarbonylpyridine-2-carbonyl)amino]propylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 869768-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₆
• 分子量: 400.391
• InChiKey: UANCQQAHFNHBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[3-[(6-methoxycarbonylpyridine-2-carbonyl)amino]propylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate 、 甲胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 168000.0h， 以90.6%的产率得到2-N-methyl-6-N-[3-[[6-(methylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino]propyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  中性大环酰胺对阴离子的识别。

  摘要：

  尽管酰胺通常充当天然和合成阴离子受体的锚定基团，但是基于酰胺的大环受体的结构亲和关系研究仍然非常有限。因此，我们决定研究大环的大小对不带电荷的酰胺基受体对阴离子结合的强度和选择性的影响。为此目的，我们合成了一系列由2，6-吡啶二羧酸和不同长度的脂肪族α，ω-二胺衍生的大环四酰胺。X射线分析表明，所研究的所有配体在固态下均具有扩展构象，且所有四个氢键供体均呈会聚排列。在DMSO溶液中的1 H NMR滴定表明，环的大小对阴离子配合物的稳定性常数有显着影响。20元大环四酰胺2是比其18元和24元类似物更好的阴离子受体。不能仅根据阴离子直径与大环腔尺寸之间的匹配来解释这种效应，因为2与所研究的所有阴离子形成最稳定的络合物，而与它们的大小无关。但是，几何互补性表现为2对氯离子的极高亲和力。根据固态结构研究对溶液获得的结果进行了解释。综上所述，这些数据表明，由该大环家族的阴离子结合受其适应客体的能力（

  DOI：

  10.1002/chem.200500232
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 1,3-丙二胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168000.0h， 以46.2%的产率得到Methyl 6-[3-[(6-methoxycarbonylpyridine-2-carbonyl)amino]propylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中性大环酰胺对阴离子的识别。

  摘要：

  尽管酰胺通常充当天然和合成阴离子受体的锚定基团，但是基于酰胺的大环受体的结构亲和关系研究仍然非常有限。因此，我们决定研究大环的大小对不带电荷的酰胺基受体对阴离子结合的强度和选择性的影响。为此目的，我们合成了一系列由2，6-吡啶二羧酸和不同长度的脂肪族α，ω-二胺衍生的大环四酰胺。X射线分析表明，所研究的所有配体在固态下均具有扩展构象，且所有四个氢键供体均呈会聚排列。在DMSO溶液中的1 H NMR滴定表明，环的大小对阴离子配合物的稳定性常数有显着影响。20元大环四酰胺2是比其18元和24元类似物更好的阴离子受体。不能仅根据阴离子直径与大环腔尺寸之间的匹配来解释这种效应，因为2与所研究的所有阴离子形成最稳定的络合物，而与它们的大小无关。但是，几何互补性表现为2对氯离子的极高亲和力。根据固态结构研究对溶液获得的结果进行了解释。综上所述，这些数据表明，由该大环家族的阴离子结合受其适应客体的能力（

  DOI：

  10.1002/chem.200500232

文献信息

• Synthetic routes to large tripodal organic receptors and the structural characterisation of intermediates
  作者：Soumaila Zebret、Eliane Vögele、Céline Besnard、Josef Hamacek

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.048

  日期：2016.2

  This contribution explores synthetic routes adopted and optimized for the preparation of three new hexatopic tripodal organic ligands designed for Ln(III) complexation. In these ligands, three strands bearing two pyridyldicarbonyl binding moieties are anchored with a small aliphatic triamine. The described synthesis is not straightforward and depends on the nature of the spacer between coordinating moieties. In addition to the characterisation of targeted ligands, the structure of ditopic intermediates is assessed by X-ray crystallography and discussed with respect to the spacer nature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.