{[(2-bromopent-4-en-1-yl)oxy]methyl}benzene | 1422558-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2-bromopent-4-en-1-yl)oxy]methyl}benzene
• CAS: 1422558-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: LYFHRYHLFOHITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2-bromopent-4-en-1-yl)oxy]methyl}benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)cyclopropyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution

  摘要：

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.

  DOI：

  10.1021/ja509548z
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 {[(2-bromopent-4-en-1-yl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  含未活化双键的烯基卤化物的铜（I）催化硼酸化外环化

  摘要：

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja3104582