2-Fur-E-ΔPhe(β-Br)-OMe | 1242683-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Fur-E-ΔPhe(β-Br)-OMe
• CAS: 1242683-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: BDNZKZBLGGCBTJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(furan-2-carbonyl)amino]-3-phenylprop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Fur-E-ΔPhe(β-Br)-OMe 、 2-Fur-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-卤代氢氨基酸衍生物的合成及电化学行为

  摘要：

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0466-x