α'-(4-chlorobenzylidene)-2-cyclohexenone | 848573-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α'-(4-chlorobenzylidene)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 6-(4-chlorobenzylidene)-2-cyclohexen-1-one；6-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 848573-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: DJNCFEZRSCTZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  383.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α'-(4-chlorobenzylidene)-2-cyclohexenone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-chloro-2'-hydroxydiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzylidene)-1,7-octadien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到α'-(4-chlorobenzylidene)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943

文献信息

• Iron Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Cyclic Aliphatic Enones with Aqueous H₂O₂
  作者：Olaf Cussó、Marco Cianfanelli、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b12681

  日期：2016.3.2

  An iron complex with a C1-symmetric tetradentate N-based ligand catalyzes the asymmetric epoxidation of cyclic enones and cyclohexene ketones with aqueous hydrogen peroxide, providing the corresponding epoxides in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield, and 95% ee), under mild conditions and in short reaction times. Evidence is provided that reactions involve an electrophilic

  具有 C1 对称四齿 N 基配体的铁配合物催化环烯酮和环己烯酮与过氧化氢水溶液的不对称环氧化反应，提供相应的环氧化物，产率和对映选择性都很好（高达 99% 和 95% ee )，条件温和，反应时间短。有证据表明反应涉及亲电氧化剂，并且该元素用于对包含两个烯烃位点的烯酮进行位点选择性环氧化。
• Enantioselective Formal Arylation of (7‐Aza)isatylidene Malononitriles with α′‐Alkylidene‐2‐cyclohexenones
  作者：Qing He、Zhen‐Hong Yang、Jing Yang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000900

  日期：2020.10.21

  An asymmetric intermolecular Rauhut‐Currier reaction of α′‐alkylidene 2‐cyclohexenones and (7‐aza)isatinylidene malononitriles is realized under the double activation catalysis of natural quinine and 2‐mercaptobenzoic acid, finally affording formal 3‐arylated spiro (7‐aza)oxindole derivatives in fair to excellent enantioselectivity after a tandem cyclization/aromatization process (up to 96% ee).

  在天然奎宁和2-巯基苯甲酸的双重活化催化下，实现了α'-亚烷基2-环己烯酮和（7-氮杂）异亚丙基丙二腈的不对称分子间Rauhut-Currier反应，最终得到了正式的3-芳基螺（7-氮杂）吲哚衍生物在串联环化/芳构化过程后（高达ee高达96％）具有良好的对映选择性。