N,N'-Bis-(8-hydroxy-2-chinolylmethyl)-ethylendiamin | 36456-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-(8-hydroxy-2-chinolylmethyl)-ethylendiamin
• 英文别名: 2,2'-(2,5-diaza-hexane-1,6-diyl)-bis-quinolin-8-ol；2-[[2-[(8-Hydroxyquinolin-2-yl)methylamino]ethylamino]methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 36456-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: WXUGKQUYLHLWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-(8-hydroxy-2-chinolylmethyl)-ethylendiamin 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H2pyhox – 八齿双（吡啶酚）

  摘要：

  通过引入吡啶作为新的供体部分以补充乙二胺骨架上的 8-羟基喹啉，合成了一种用于中等尺寸和软度放射性金属 [ 64 Cu]Cu 2 +和 [ 111 In]In 3 +、H 2 pyhox的新型多功能螯合配体. 通过结构分析探索了吡啶和oxine的组合作为供体组，以及与Cu 2 +、La 3 +和In 3 +三种金属配合物的晶体演示配体如何适应不同大小和电荷的金属离子。详尽的分批 UV 溶液研究表征了游离配体的质子化常数以及与 Cu 2 +、In 3 +和 La 3 +的金属配合物的形成常数。[ 111 In]In 3 +和[ 64 Cu]Cu 2 + 的初步浓度依赖性放射性标记研究表明，H 2 pyhox 在温和条件下（<15 分钟，室温，pH 6）成功协调两种放射性金属的稳定性。H 2pyhox 是第一个成功放射性标记 [ 225 Ac]Ac 3 + 的含氧化合物配体，尽管仅在高浓度 (0

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01412
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-Bis-(8-hydroxy-2-chinolylmethyl)-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  H4octox：用于药物无机化学的多功能双峰八齿无环螯合配体

  摘要：

  H4octox 是一种多功能的新型八齿无环螯合配体，已被研究作为无环 DTPA 和大环 DOTA 的替代品，用于诊断医学成像或治疗应用（Y3+、In3+、La3+、Gd3+、Lu3+）的三价金属离子。H4octox 的合成步骤较少，因此比大多数先前报道的螯合剂更经济。在 Y3+、In3+、La3+、Gd3+ 和 Lu3+ 存在下的复合物形成平衡显示出快速螯合和高金属螯合能力。在配体浓度低至 10-7 M 的情况下，在室温下 15 分钟内实现了 111In3+ 的定量标记，这正是开发基于试剂盒的放射性药物所需的特性。体外血清稳定性研究和体内 SPECT 成像证实 [111In(octox)]- 具有出色的复合稳定性。此外，它比大多数基于多齿羧酸盐或吡啶甲酸盐的螯合剂更亲油；因此，它显示出更多的肝脏清除率，并为金属基药物的设计及其药代动力学特性的调整提供了补充选择。最后，H4octox 在与不同金属，特别是与

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09964

文献信息

• H₂hox: Dual-Channel Oxine-Derived Acyclic Chelating Ligand for⁶⁸Ga Radiopharmaceuticals
  作者：Xiaozhu Wang、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Yang Cao、Jinhe Pan、Kuo-Shyan Lin、Brian O. Patrick、Chris Orvig

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01208

  日期：2019.2.18

  An acyclic hexadentate oxine-derived chelating ligand, H2hox, was investigated as an alternative to current chelators for 68Ga. The straightforward preparation of H2hox, involving only one or two steps, obviates the synthetic challenges associated with many reported 68Ga chelators; it forms a Ga3+ complex of great stability (log K = 34.4) with a remarkably high gallium scavenging ability (pGa3+ = −log[Ga3+free]

  无环六齿喔星衍生螯合配体，H 2 HOX，进行了调查，以替代电流螯合剂为68佐治亚H的简单的制备2 HOX，仅涉及一个或两个步骤，避免了合成的各种挑战与许多相关的报道68嘎螯合剂；它形成了稳定性极高的Ga 3+络合物（log K = 34.4），镓清除能力极高（pGa 3+ = -log [Ga 3+ free ] = 28.3，（[Ga 3+ ] = 1μM； [ L x – ] = 10μM； pH 7.4和25°C）。此外，H 2 hox坐标68室温下5 min内Ga的配体浓度低至1×10 –7 M，定量化，无需纯化即可实现前所未有的11±1 mCi / nmol（407±3.7 MBq / nmol）的高摩尔活性，这表明基于前瞻性试剂盒为基础方便。[ 68 Ga（hox）] +在等离子体激发下未显示分解。使用动态正电子发射断层扫描/计算机断层扫描成像技术证明了[ 68 Ga（hox）]
• Bis(amido)bis(oxinate)diamine Ligands for theranostic radiometals
  作者：Lily Southcott、Jennifer N. Whetter、Luke Wharton、Brian O. Patrick、Kristof Zarschler、Manja Kubeil、Holger Stephan、María de Guadalupe Jaraquemada-Peláez、Chris Orvig

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111789

  日期：2022.6

  With the interest in radiometal-containing diagnostic and therapeutic pharmaceuticals increasing rapidly, appropriate ligands to coordinate completely and stably said radiometals is essential. Reported here are two novel, bis(amido)bis(oxinate)diamine ligands, H2amidohox (2,2′-(ethane-1,2-diylbis(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methyl)azanediyl))diacetamide) and H2amidoC3hox (2,2′-(propane-1,3-diylbis(((

  随着对含放射性金属的诊断和治疗药物的兴趣迅速增加，完全和稳定地协调所述放射性金属的适当配体是必不可少的。这里报道了两种新型的双（酰胺基）双（辛二酸盐）二胺配体，H 2氨基氧杂环戊烷（2,2'-（乙烷-1,2-二基双（（（8-羟基喹啉-2-基）甲基）氮杂二基）） diacetamide ) 和 H 2 amidoC3hox (2,2'-(propane-1,3-diylbis(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methyl)azanediyl)) diacetamide)，结合了两个 8-羟基喹啉和酰胺供体基团和它们的 1,2-乙二胺与 1,3-二氨基丙烷主链分别相差一个碳。两种配体都通过金属络合、溶液热力学和三种放射性金属离子的放射性标记进行了深入研究：[ nat/64 Cu]Cu2+、[ nat/111 In]In 3+和[ nat/203 Pb]Pb 2+。X 射线晶体学确定了六配位
• Multidentate chelators based on the 8-hydroxyquinoline unit
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0308757A1

  公开（公告）日：1989-03-29

  The present invention provides linear, cyclic and trifurcate tri- and tetramine backbone multidentate chelating agents based on the 8-hydroxyquinoline chelating unit. The chelating agents may optionally be substituted with a substrate reactive moiety and antibody-metal ion conjugates may be produced for in vivo diagnostic and therapeutic methods.

  本发明提供了以 8-羟基喹啉螯合单元为基础的线性、环状和三呋喃型三胺和四胺骨架多叉螯合剂。这些螯合剂可选择性地用底物反应分子取代，并可制成抗体-金属离子轭合物，用于体内诊断和治疗方法。
• BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS
  申请人：Nordion (Canada) Inc.

  公开号：EP2536691B1

  公开（公告）日：2017-11-22
• US5021567A
  申请人：——

  公开号：US5021567A

  公开（公告）日：1991-06-04