benzyl (2-(hexylamino)-2-oxoethyl)carbamate | 109974-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(hexylamino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-Cbz-glycine hexylamide；benzyl N-[2-(hexylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 109974-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: LDWKOGQLDYTSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  499.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(hexylamino)-2-oxoethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Noncovalent Approach to Antiparallel β-Sheet Formation

  摘要：

  Four tripeptide chains, when attached to the same end of a hydrogen-bonded duplex (1.2) with the unsymmetrical, complementary sequences of ADAA/DADD, have been brought into proximity, leading to the formation of four hybrid duplexes, 1a.2a, 1a.2b, 1b.2a, and 1b.2b, each of which contains a two-stranded beta-sheet segment. The extended conformations of the peptide chains were confirmed by 1D and 2D NMR. The peptide strands stay registered through hydrogen bonding and the beta-sheets are stabilized by side chain interactions. Two-dimensional NMR data also indicate that the duplex template prevents further aggregation in the peptide segment. When the peptide chains are attached to the two different termini of the duplex template, NMR studies show the presence of a mixture with no clearly defined conformations. In the absence of the duplex template, the tripeptides are found to associate randomly. Finally, isothermal titration calorimetry studies revealed that the hybrid duplex 1a.2a was more stable than either the duplex template or the peptides alone.

  DOI：

  10.1021/ja010701b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (2-(hexylamino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247

文献信息

• Aminolysis of Triphenylantimony Dicarboxylates and Its Application to Catalytic Amidation
  作者：Ryoki Nomura、Takao Wada、Yasuhiro Yamada、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1986.1901

  日期：1986.11.5

  Triphenylantimony dicarboxylates (Ph3Sb(O2CR)2, where R=Me, CF3, Ph and CH2NH-Z) readily reacted with amines (R′NH2, where R′=n-C6H13, s-Bu, C6H11, and Ph) to afford corresponding amides and triphenylstibine oxide in fairly good yields. The amidation of RCO2H with R′NH2 was also catalyzed by the orgnoantimony compounds.

  三苯基锑二羧酸盐（Ph3Sb(O2CR)2，其中 R=Me、CF3、Ph 和 CH2NH-Z）容易与胺（R'NH2，其中 R'=n-C6H13、s-Bu、C6H11 和 Ph）反应得到相应的酰胺和三苯基氧化锑，收率相当好。RCO2H与R'NH2的酰胺化也由有机锑化合物催化。
• Sodium methoxide: a simple but highly efficient catalyst for the direct amidation of esters
  作者：Takashi Ohshima、Yukiko Hayashi、Kazushi Agura、Yuka Fujii、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c2cc32153j

  日期：——

  A simple NaOMe catalyst provides superior accessibility to a wide variety of functionalized amides including peptides through direct amination of esters in an atom-economical and environmentally benign way.

  使用简单的 NaOMe 催化剂，就能以原子经济、对环境无害的方式，通过酯的直接胺化，获得包括肽在内的各种官能化酰胺。
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。
• NOMURA RYOKI; WADA TAKAO; YAMADA YASUHIRO; MATSUDA HARUO, CHEM. LETT.,(1986) N 11, 1901-1904
  作者：NOMURA RYOKI、 WADA TAKAO、 YAMADA YASUHIRO、 MATSUDA HARUO

  DOI：——

  日期：——