4-甲基-N-辛基苯磺酰胺 | 1150-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-辛基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-octylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-octyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-octyl-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1150-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: ZOKHEWHJVBLKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-辛基苯磺酰胺 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到辛胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reductive removal of sulfonyl groups: Cleavage of sulfonamides and sulfonates by alkali metal combined with crown ether.

  摘要：

  已经证明，钾金属-冠醚-二甘醇二甲醚体系对于从O-磺酸盐或磺酰胺中还原去除磺酰基非常有效。即便是二烷基胺的甲磺酰胺也能进行反应，而这类化合物通常难以通过萘负离子自由基进行还原裂解。此外，还发现钾金属或钠钾合金与异丙醇在二甘醇二甲醚或甲苯中的简单组合，对于相对容易还原的二烷基胺磺酰胺的裂解也是有效的。特别是使用钠钾合金取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3178
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-phenylselanyl-octyl)-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 生成 4-甲基-N-辛基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1682 - 1692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05962529A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Compounds of general formula (II) wherein X is a hydroxamic or carboxylic acid group, Y is carbonyl or sulphonyl and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the claims, are matrix metalloproteinase inhibitors. ##STR1##

  通式（II）中X为羟肟基或羧基，Y为酰基或磺酰基，R.sub.1和R.sub.2如权利要求中所定义，是基质金属蛋白酶抑制剂。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。