4-叔丁氧基苯乙酰氟 | 150494-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-叔丁氧基苯乙酰氟
• 英文名称: 4-tert-butoxyphenylacetyl fluoride
• 英文别名: 2-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]acetyl fluoride
• CAS: 150494-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: DMCFEVKETMIMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁氧基苯乙酰氟 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium peroxide 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2(S)-(4-tert-butoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧基苯乙酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-叔丁氧基苯乙酰氟
  参考文献：
  名称：

  一种新型的受约束的HIV-1蛋白酶的还原酰胺抑制剂，该抑制剂源于将伽马转模拟物顺序并入模型基质中。

  摘要：

  将设计成将肽链的三个氨基酸残基锁定为γ转构型的C7模拟物依次引入模型HIV-1蛋白酶底物I（产生化合物II-IV）的P3至P2'位之间，以进行探测其结合HIV-1蛋白酶的构象要求。在这些化合物中，发现具有C7模拟物替代Asn-Tyr-Pro的化合物IIIa（对应于底物的P2至P1'位置）是Ki为147 microM的抑制剂。IIIa的C7模拟物中酰胺键的还原产生了新的约束还原酰胺模拟物VIa，Ki为430 nM。这对应于抑制活性比原始C7模拟物提高300倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00068a008